Isobutanal

Strukturformel
Strukturformel von Isobutanal
Allgemeines
Name	Isobutanal
Andere Namen	2-Methylpropionaldehyd Isobutyraldehyd Vorlage:INCI
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-149-6 ECHA-InfoCard 100.001.045 PubChem 6561 ChemSpider 6313 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,79 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Isobutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−65 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	64 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	184 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 285 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 428 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 623 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,374 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Isobutyraldehyde bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319 P: 210​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5670 mg·kg−1 (LD50, Ratte/Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−247,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_26">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutanal (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Methylpropanal, auch als Isobutyraldehyd bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Neben dem verzweigten Isobutanal existiert noch die isomere Verbindung Butanal (Butyraldehyd). Isobutanal ist ein Zwischenprodukt der chemischen Industrie.

Vorkommen

Datei:Musa x paradisiaca - Pisang Mas.jpg

Bananen enthalten natürlicherweise Isobutanal

Isobutanal ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen,<ref name="ZFNB" /> Spanischem Pfeffer,<ref name="Dr. Dukes 47044" /> Lavendel (Lavandula x intermedia),<ref name="Dr. Dukes 47044" /> und Pelargonien (Pelargonium graveolens)<ref name="Dr. Dukes 47044" />. Daneben kommt Isobutanal als Aromastoff in Honig vor.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch wird Isobutyraldehyd durch Hydroformylierung von Propen mithilfe metallorganischer Cobalt- oder Rhodiumverbindungen als Katalysator bei Temperaturen von 130 – 160 °C und Drücken von 100 – 200 bar hergestellt.<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Butyraldehyde. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="HSDB">Eintrag zu ISOBUTYRALDEHYDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Synthese von Isobutanal

Synthese von Isobutanal

Darüber hinaus kann es durch Oxidation von Isobutanol (2-Methylpropan-1-ol) synthetisiert werden. Diese Methode findet jedoch keine Anwendung, da Isobutanol technisch erst durch Reduktion (Hydrierung) von Isobutanal hergestellt wird. Isobutanal entsteht außerdem bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isobutanal ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie siedet bei Normaldruck bei 64 °C.<ref name="GESTIS" /> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 33,4 kJ·mol⁻¹.<ref name="Wojtasinski">Wojtasinski, J.G.: Measurement of Total Pressures for Determining Liquid-Vapor Equilibrium Relations of the Binary System Isobutyraldehyde n-Butyraldehyde in J. Chem. Eng. Data 8 (1963) 381–385, doi:10.1021/je60018a028.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,87395, B = 1060,141 und C = −63,196 im Temperaturbereich von 286 bis 336 K.<ref name="Dykyj">Seprakova, M.; Paulech, J.; Dykyj, J.: Dampfdruck der Butyraldehyde in Chem. Zvesti 13 (1959) 313–316.</ref> Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Isobutanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −24 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (47 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 165 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:

<math>\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CHO + NH_3 + HCN \longrightarrow}</math>

<math>\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(NH_2){-}CN + H_2O}</math>

Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.

sowie von Neopentylglycol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.

Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin<ref name="Weigert">Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: D-Penicillamine – Production and Properties. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 14, 1975, S. 330–336, doi:10.1002/anie.197503301. PMID 808979.</ref>) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Ein großer Teil wird auch durch katalytische Hydrierung zu Isobutanol weiterverarbeitet.<ref name="RÖMPP" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 47044">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZFNB">R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).</ref> </references>