4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin

Strukturformel
	Struktur von 2C-TFM
Allgemeines
Name	4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin
Andere Namen	2C-TFM; 2-[2,5-Dimethoxy-4-(trifluormethyl)phenyl]ethanamin (IUPAC); 2C-CF3;
Summenformel	C11H14F3NO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)<ref name="DOI10.1021/jm00051a011" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	10399795
ChemSpider	8575233
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Eigenschaften
Molare Masse	249,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="DOI10.1021/jm00051a011" />
Schmelzpunkt	260 °C (Hydrochlorid)<ref name="DOI10.1021/jm00051a011" />
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-TFM) ist eine psychedelische Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine sowie der 2C-Stoffgruppe zählt.

Geschichte[Bearbeiten]

Eine Arbeitsgruppe um den amerikanischen Pharmazeuten David E. Nichols synthetisierte 2C-TFM erstmals und beschrieb 1994 Synthese, Rezeptor-Bindungsaffinitäten und Substanzdiskriminationsstudien an Ratten.<ref name="DOI10.1021/jm00051a011">David E. Nichols, Stewart Frescas, Danuta Marona-Lewicka, Xuemei Huang, Bryan L. Roth, Gary A. Gudelsky, J. Frank Nash: 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist. In: Journal of Medicinal Chemistry. 37, 1994, S. 4346–4351, doi:10.1021/jm00051a011.</ref>

Pharmakodynamik[Bearbeiten]

Sehr wenig ist über die Wirkung von 2C-TFM im menschlichen Körper bekannt. Die Wirkungsweise des 2C-TFMs als potenter Agonist der 5-HT_2A/_2C-Rezeptoren wurde beschrieben.<ref name="DOI10.1021/jm00051a011" />

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Die oral wirksame Dosis im Menschen gibt Trachsel mit 3–5 mg an, die Wirkdauer liegt bei 5–7 Stunden.<ref name="DOI10.1002/dta.413">Daniel Trachsel: Fluorine in psychedelic phenethylamines. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 577–590, doi:10.1002/dta.413.</ref>

Literatur[Bearbeiten]

David E. Nichols, Stewart Frescas, Danuta Marona-Lewicka, Xuemei Huang, Bryan L. Roth, Gary A. Gudelsky, J. Frank Nash: 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist. In: Journal of Medicinal Chemistry. 37, 1994, S. 4346–4351, doi:10.1021/jm00051a011
Daniel Trachsel: Fluorine in psychedelic phenethylamines. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 577–590, doi:10.1002/dta.413.
Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds Volume. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 0-9630096-3-X.

Weblinks[Bearbeiten]

isomerdesign.com: 2C-TFM (englisch)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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