3-Hydroxybutanal

Strukturformel
Strukturformel von 3-Hydroxybutanal (Aldol)
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hydroxybutanal
Andere Namen	3-Hydroxybutyraldehyd Acetaldol Aldol
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 3-Hydroxybutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [Racemat] Vorlage:CASRN [(R)-Enantiomer] Vorlage:CASRN [(S)-Enantiomer] EG-Nummer 203-530-2 ECHA-InfoCard 100.003.210 PubChem 7897 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,11 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−88 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung ab 85 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,10 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 10 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /> 15 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> und Ethanol<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Aldol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4238 (20 °C)<ref name="David R. Lide">David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 566 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.210">Eintrag zu 3-Hydroxybutanal in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 310​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 140 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hydroxybutanal (auch Aldol oder Acetaldol) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der hydroxylierten Aldehyde, genauer der Aldole (auch β-Hydroxyaldehyde).

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird racemisches 3-Hydroxybutanal durch basenkatalysierte Aldoladditions-Reaktion von Acetaldehyd bei geringen Temperaturen von etwa 5 °C. Als Katalysator wird meist wässrige Natronlauge verwendet, es kann jedoch auch jede andere beliebige Base verwendet werden.<ref>K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim / Germany 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 896. </ref>

Synthese von 3-Hydroxybutanal

Synthese von 3-Hydroxybutanal

Die Reaktion kann nur bei niedrigen Temperaturen von 5 °C und weniger durchgeführt werden, da bei einer Temperaturerhöhung sofort Wasser abgespalten wird und das Aldolkondensationsprodukt gebildet wird. Die Ausbeute an 3-Hydroxybutanal beträgt zwischen 50 und 60 %. Die Aufarbeitung erfolgt mithilfe einer mehrstufigen Destillation.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Hydroxybutanal hat eine Dichte von 1,11 g·cm⁻³ bei 20 °C und eine relative Gasdichte (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) von 3,04. Es hat einen Dampfdruck von 0,1 hPa bei 20 °C, 10 hPa bei 50 °C und 15 hPa bei 65 °C.<ref name="GESTIS" />

Chemische Eigenschaften

3-Hydroxybutanal ist vollständig mischbar mit Wasser und Ethanol. Bei Temperaturen oberhalb des Siedepunkts von 85 °C reagiert es unter Wasserabspaltung zu But-2-enal oder zerfällt in einer Retro-Aldoladdition wieder in Acetaldehyd. Aldol neigt zu exothermen Reaktionen und polymerisiert in Anwesenheit von Laugen, Säuren, Oxidationsmitteln oder Iod unter Hitzeentwicklung.<ref name="RÖMPP" />

Verwendung

3-Hydroxybutanal ist ein Zwischenprodukt der Chemischen Industrie. Es ist Vorstufe bei der Herstellung von Crotonaldehyd, Crotonsäure, Butan-1,3-diol und Polyester-Weichmachern.<ref name="RÖMPP" /> Außerdem diente es als Schlaf- und Beruhigungsmittel.

Sicherheitshinweise

Acetaldol wird als akut toxisch eingestuft. Bei Hautkontakt besteht bereits Lebensgefahr. Daneben verursacht es schwere Augenreizungen. Der Stoff neigt außerdem zu stark exothermen Reaktionen. Mit einer Zündtemperatur von 245 °C fällt er in die Temperaturklasse T3. Der Flammpunkt beträgt 83 °C.<ref name="GESTIS" /> Für den Straßentransport gelten im Rahmen des Europäischen Übereinkommens über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße besondere ADR-Vorschriften. 3-Hydroxybutanal fällt in die ADR-Klasse 6.1 für giftige Stoffe und bekommt die UN-Nummer 2839, sowie die Gefahrnummer 60 zugeteilt. Die Bezeichnung für internationale Straßen- und Bahntransporte lautet „Aldol; 3-Hydroxybutyraldehyd (ADR)“.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />