Chlornitrobenzole
| Chlornitrobenzole | |||||||||
| Name | 2-Chlornitrobenzol | 3-Chlornitrobenzol | 4-Chlornitrobenzol | ||||||
| Andere Namen | o-Chlornitrobenzol | m-Chlornitrobenzol | p-Chlornitrobenzol 1-Chlor-4-nitrobenzol | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||||
| PubChem | 6945 | 8489 | 7474 | ||||||
| Summenformel | C6H4ClNO2 | ||||||||
| Molare Masse | 157,56 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt | 31–33 °C<ref name="Sigma_2"/> | 43–47 °C<ref name="Sigma_3"/> | 80–83 °C<ref name="Sigma_4"/> | ||||||
| Siedepunkt | 246 °C<ref name="Sigma_2"/> | 236 °C<ref name="Sigma_3"/> | 242 °C<ref name="Sigma_4"/> | ||||||
| Dichte | 1,348 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma_2"/> | 1,534 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma_3"/> | 1,298 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma_4"/> | ||||||
| Dampfdruck | 0,04 mm Hg (25 °C)<ref name="Sigma_2"/> | 0,09 mm Hg (25 °C)<ref name="Sigma_4"/> | |||||||
| Löslichkeit | 0,45 g/l (24 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 100-00-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | ||||||||
| Flammpunkt | 127 °C<ref name="GESTIS"/> | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 301‐311 | 302‐400 | 301‐311‐331 341‐351‐373‐411 | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 280‐301+310‐312 | 273 | 261‐273‐280‐301+310‐311 | |||||||
| LD50 | 420 mg·kg−1 oral, Ratte<ref name="GESTIS"/> | ||||||||
Die Chlornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4ClNO2.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]
Chlornitrobenzolisomere können durch Nitrierung von Chlorbenzol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.
Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in %
Eigenschaften[Bearbeiten]
Das p-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references> <ref name="Sigma_2">Datenblatt 1-Chloro-2-nitrobenzene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_3">Datenblatt 1-Chloro-3-nitrobenzene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_4">Datenblatt 1-Chloro-4-nitrobenzene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>
Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluornitrobenzole | Chlornitrobenzole | Bromnitrobenzole | Iodnitrobenzole Vorlage:Klappleiste/Ende