cis-Abienol

Strukturformel
Strukturformel von Abienol
Allgemeines
Name	cis-Abienol
Andere Namen	(Z)-Labda-12,14-dien-8-ol (Z)-Abienol (12Z)-Abienol
Summenformel	C20H34O
Kurzbeschreibung	weißer bis blassgelblicher, wachsartiger Feststoff<ref name="LGC">Vorlage:LGC Standards</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 863-116-8 ECHA-InfoCard 100.315.133 PubChem 643723 ChemSpider 558833 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	290,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="LGC" />
Schmelzpunkt	39 °C<ref name="SantaCruz">Datenblatt (+)-cis-Abienol, SC-479393, bei Santa Cruz Biotechnology Inc., abgerufen am 9. April 2018 (PDF).</ref>
Löslichkeit	wenig in Chloroform und Ethylacetat<ref name="LGC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

cis-Abienol ist eine chemische Verbindung und gehört zu der Gruppe der Labdane, wobei das Labdan-Grundgerüst durch Doppelbindungen an den Stellen C-12 und C-14 und durch eine Hydroxygruppe an der Stelle C-8 modifiziert ist. Es handelt sich folglich um ein Diterpen-Alkohol (Terpenoid).<ref>Eintrag zu cis-Abienol in Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI), abgerufen am 9. April 2018.</ref> Das Isomer trans-Abienol, welches eine (E)-Stereochemie an C-12 aufweist, ist nur von geringer Bedeutung.

Vorkommen und Gewinnung

Datei:Abies balsamea1.jpg

Balsam-Tanne (Abies balsamea)

Abienol ist ein Naturstoff und kommt in verschiedensten Pflanzen vor, unter anderem als Hauptbestandteil des Aromastoffes Oleoresin in der Balsam-Tanne (Abies balsamea),<ref>P. Zerbe et al.: Bifunctional cis-abienol synthase from Abies balsamea discovered by transcriptome sequencing and its implications for diterpenoid fragrance production. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 287, 2012, S. 12121–12131, doi:10.1074/jbc.M111.317669. </ref> in der Banks-Kiefer (Pinus banksiana),<ref name=":Goodscent">Eintrag zu cis-Abienol. The Goodscent Company, abgerufen am 9. April 2018.</ref> in der Schwarz-Fichte (Picea mariana)<ref name=":Goodscent" /> oder im Virginischen Tabak (Nicotiana tabacum), aus welchem er auch durch Extraktion gewonnen werden kann.<ref>Eintrag zu Abienol in der MeSH der NIH US National Library of Medicine, abgerufen am 9. April 2018.</ref> Er kommt hauptsächlich auf der Blattoberfläche vor.<ref>V. Vontimitta et al.: Analysis of a Nicotiana tabacum L. genomic region controlling two leaf surface chemistry traits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, 2010, S. 294–300, doi:10.1021/jf903256h. </ref>

Verwendung

Abienol dient im Tabak als Inhibitor der Verwelkungskrankheit ().<ref>S. Seo et al.: Identification of natural diterpenes that inhibit bacterial wilt disease in tobacco, tomato and Arabidopsis. In: Plant & Cell Physiology. Band 53, 2012, S. 1432–1444, doi:10.1093/pcp/pcs085. </ref> Des Weiteren ist er eine Ausgangsverbindung für die Produktion von Duft- und Aromastoffen.<ref>T. Hieda et al.: Microbial transformation of cis-abienol. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 46, 1982, S. 2249–2255, doi:10.1080/00021369.1982.10865428. </ref> Aus diesem Grund wird Abienol häufig in der Parfümindustrie als Ausgangsprodukt verwendet. Im Labor findet es maßgeblich Anwendung in der Synthese von Diolen.<ref name="LGC" /> Der Geruch wird als hölzern, ambergrisartig und balsamisch beschrieben.<ref name=":Goodscent" />

Einzelnachweise

<references />