Acetessigsäure
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturformel der Acetessigsäure | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Acetessigsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 102,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig bzw. fest<ref name="Römpp">Eintrag zu Acetessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
36–37 °C bzw. viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur<ref name="Römpp"/> | ||||||||||||
| pKS-Wert |
3,6 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref> | ||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser<ref name="Römpp"/> | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Acetessigsäure ist der Trivialname der 3-Oxobutansäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]
Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließende Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.
Bei der Reaktion von Essigsäureethylester mit Natrium entsteht in einer Claisen-Kondensation Acetessigsäureethylester, der durch Esterspaltung in die reine Säure umgewandelt werden kann.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. Volltext</ref>
Eigenschaften[Bearbeiten]
Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.
Mit elementarem Chlor oder Brom zersetzt sich Acetessigsäure in Kohlendioxid, den entsprechenden Halogenwasserstoff und Chloraceton bzw. Bromaceton.<ref name="Otto">R. Otto: Analogien zwischen Ketonsäuren und alkylsulfonirten Fettsäuren in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1888, 21, S. 89–94. Volltext</ref>
Verwendung[Bearbeiten]
Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C).<ref name="Beilstein"/> Wichtiger sind ihre Ester und Salze.
Biologische Bedeutung[Bearbeiten]
Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer 2-Oxobutansäure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references/>
Literatur[Bearbeiten]
- Beilstein E III 3; 1178
- Horton Robert, Biochemie; S. 687
