Esculetin

Strukturformel
Strukturformel von Esculin
Allgemeines
Name	Esculetin
Andere Namen	6,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-on (IUPAC) 6,7-Dihydroxycumarin 6,7-Dihydroxy-2-benzopyron Äsculetin Aesculetin Cichorigenin Vorlage:INCI
Summenformel	C9H6O4
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-161-5 ECHA-InfoCard 100.005.602 PubChem 5281416 ChemSpider 4444764 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	178,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	271–273 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 6,7-Dihydroxycoumarin, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Esculetin ist ein Cumarin-Derivat. In der Natur kommt es unter anderem in Eschenrinde (Cortex Fraxini) vor, welche in der traditionellen chinesische Medizin eingesetzt wird. Die pharmakologische Wirkung der Eschenrinde beruht dabei unter anderem auf dem Vorhandensein von Esculetin und seines Glycosid Aesculin.<ref name=":0">Mao, G., Zhang, S., Song, H., Ding, S., Zhu, P., Wang, X., Liang, C.: Synthesis, biological activities and therapeutic properties of esculetin and its derivatives. In: JOCPR. Band 7, Nr. 4, 2015, S. 122–130 (PDF). </ref>

Wirkung

Esculetin ist ein Antioxidans und kann dadurch DNA vor Schädigung durch oxidativen Stress schützen. Diese Wirkung konnte z. B. in Versuchen mit Zellkulturen gezeigt werden. Esculetin war dabei in der Lage reaktive Sauerstoffspezies (ROS), welche durch UV-Licht gebildet werden können, abzufangen. Diese Beobachtung legt eine vorbeugende Wirkung von Esculetin gegen Hautkrebs nahe.<ref>Kaneko, T., Tahara, S., Takaba, F.: Suppression of Lipid Hydroperoxide-Induced Oxidative Damage to Cellular DNA by Esculetin. In: Biol Pharm Bull. Band 26, Nr. 6, 2003, S. 840–844, doi:10.1248/bpb.26.840 (PDF). </ref> Esculetin-haltige Naturheilmittel werden außerdem in der Volksmedizin gegen Leberschäden eingesetzt. Eine vorbeugende Wirkung von Esculetin gegen Leberschäden durch Paracetamol konnte in Experimenten mit Mäusen tatsächlich nachgewiesen werden.<ref>Gilani, A. H., Janbaz, K. H., Shah, B. H.: Esculetin prevents liver damage induced by paracetmaol and CCl₄. In: Pharmacol Res. Band 37, Nr. 1, 1998, S. 31–35, doi:10.1006/phrs.1997.0262. </ref> Die leberschützende Wirkung beruht vermutlich auf der Reaktion von Esculetin mit den, durch das Leberenzym Cytochrom P450 gebildeten, freien Radikalen.<ref>Lin, W.-L., Wang, C.-J., Yu-Ying, T., Liu, C.-L., Hwang, J.-M., Tseng, T.-H.: Inhibitory effect of esculetin on oxidative damage inducedby t-butyl hydroperoxide in rat liver. In: Arch. Toxicol. Band 74, 2000, S. 467–472, doi:10.1007/s002040000148. </ref> Weitere mögliche Wirkungen gegen u. a. Diabetes, Adipositas oder Leukämie konnten in Tier- und Zellkultur-Experimente festgestellt werden.<ref name=":0" />

Synthese

Synthetisch kann Esculetin ausgehend von p-Benzochinon hergestellt werden. Dieses wird zunächst in einer 1,4-Addition mit Essigsäureanhydrid zu Hydroxyhydrochinontriacetat umgesetzt. Letzteres reagiert mit Äpfelsäure zu Esculetin.<ref></ref> Beide genannten Teilreaktionen benötigen Schwefelsäure als Katalysator.

Eine weitere Synthesemöglichkeit besteht in der Umsetzung von Hydroxyhydrochinon mit Propiolsäureethylester. Bei dieser Reaktion fungiert Zinkchlorid als Katalysator.<ref></ref>

Einzelnachweise

<references />