Antimycine

Die Antimycine sind ein Stoffgruppe mehrerer eng verwandter Antibiotika aus Streptomyceten. Als Antimycin A bezeichnet man eine Mischung verschiedener Antimycine, deren Hauptbestandteile die Antimycine A₁, A₂, A₃ und A₄ sind.

Die Antimycine wirken als Hemmstoff der Atmungskette.

Gewinnung und Darstellung

Antimycin A kann aus Streptomyces antibioticus-Kulturen extrahiert werden, die mit einem Ausgangs-pH von 6,8 bis 7,1, ohne Eisen-Supplementation und mit 2 g DL-Tryptophan kultiviert werden.<ref></ref> Die einzelnen Vertreter lassen sich per HPLC isolieren.<ref>Steven T. K. Ha, Charles L. Wilkins, Sharon L. Abidi: Analysis of antimycin A by reversed-phase liquid chromatography/nuclear magnetic resonance spectrometry. In: Analytical Chemistry. Band 61, Nr. 5, März 1989, S. 404–408, doi:10.1021/ac00180a005. </ref>

Vertreter

Antimycine

Name	Antimycin A1	Antimycin A2	Antimycin A3	Antimycin A4
Strukturformel	Strukturformel von Antimycin A1	Strukturformel von Antimycin A2	Strukturformel von Antimycin A3	Strukturformel von Antimycin A4
IUPAC-Name	[(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat	[3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat	[(2R,3S,6S,7R,8R)-8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat	[8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat
Deutscher Name	3-Methylbutansäure-3-((3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ylester
Synonym	Fintrol		Blastmycin
CAS-Nummer	642-15-9	27220-57-1	522-70-3	27220-59-3
	Vorlage:CASRN
PubChem	12550	3084471	245869	3084472
Summenformel	C28H40N2O9	C27H38N2O9	C27H38N2O9	C25H34N2O9
Molare Masse	548,63 g·mol−1	534,61 g·mol−1	520,58 g·mol−1	506,55 g·mol−1
Schmelzpunkt	149–150 °C		174–175 °C

Eigenschaften und Wirkung

Sicherheitshinweise
Name	Antimycin A
CAS-Nummer
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS">Eintrag zu Antimycin A in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​400 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​391​‐​405 <ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2,9 mg·kg−1 (LD50, Ente, oral)<ref name="aaac">C. Vézina: Antimycin A, a teleocidal antibiotic. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 6, 1966, S. 757–766, PMID 5985309.</ref> 1,8 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)<ref name="aaac" /> 55 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="aaac" /> 28 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="aaac" />

Die Antimycine bilden farblose Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Antimycine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>, die nahezu unlöslich in Wasser,<ref name="Römpp" /> aber löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether sind.<ref name="Römpp" />

Antimycin A bindet an die Q_i-Stelle im Cytochrom bc₁-Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm b_H zum Ubichinon.

Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.

Einzelnachweise

<references />