Auramin O

Strukturformel
Datei:Auramine O Formula V.1.svg
Eine mesomere Grenzstruktur des Hydrochlorids
Allgemeines
Name	Auramin O
Andere Namen	4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenonimid-hydrochlorid C.I. Solvent Yellow 34 C.I. 41000 Basic Yellow 2 Pyoktanin
Summenformel	C17H22ClN3
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln<ref name=iarc>Some aromatic amines, organic dyes and related exposures. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Nr. 99. WHO, Lyon 2010, ISBN 978-92-832-1299-7 (iarc.fr – Auramine and Auramine production). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Auraminbase)<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Auraminbase: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 207-762-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 490207, PubChem: 10298, ChemSpider: 9876, DrugBank: , Wikidata: Q26840770.</ref> EG-Nummer 219-567-2 ECHA-InfoCard 100.017.789 PubChem 17170 ChemSpider 16254 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	303,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	126 °C<ref name=dose>S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Siedepunkt	265 °C (Zersetzung)<ref name=merck>Datenblatt Auramin O bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C)<ref name=merck /> löslich in Aceton und Ethanol<ref name=dose />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.007.057">Eintrag zu 4,4'-carbonimidoylbis[N,N-dimethylaniline] in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Auraminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​351​‐​411 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,08 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Auramin)Vorlage:Abrufdatum</ref> Österreich TRK: 0,08 mg·m−3<ref>BGBl. II Nr. 330/2024. Anhang I/2024. In: Rechtsinformationssystem des Bundes (RIS). Bundeskanzleramt der Republik Österreich, 2. Dezember 2024, abgerufen am 5. November 2025. </ref>
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name=merck />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Auramin O (systematische Bezeichnung nach Colour Index C.I. Basic Yellow 2) ist ein chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethinfarbstoffe, die in der Auramin-Rhodamin-Färbung sowie zum Färben von Papier, Textilien und Leder eingesetzt wird. Der Farbstoff ist das Hydrochlorid der Auramin-Base, die im Colour Index als Lösungsmittelfarbstoff C.I. Solvent Yellow 34 (C.I. 41000:1) gelistet wird.

• Auramin O als Feststoff
  Auramin O als Feststoff
• Auramin O in wässriger Lösung
  Auramin O in wässriger Lösung

Darstellung und Gewinnung

Auramin kann durch Umsetzung der Michler-Base [4,4′-Bis(dimethylaminodiphenyl)methan] mit Harnstoff, Amidosulfonsäure, Schwefel und Ammoniak bei 175 °C gewonnen werden.<ref name=iarc /> Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschließender Reaktion mit Schwefel, Ammoniak und Ammoniumchlorid.

Synthese von Auramin O

Synthese von Auramin O

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />