Funktionalität (Chemie)

Monofunktionelle Verbindungen
Essigsäuremethylester Essigsäuremethylester
Thiophenol Thiophenol
Ethylamin Ethylamin

Difunktionelle Verbindungen
Malonsäure Malonsäure
2-Aminoethanol 2-Aminoethanol
Glycin Glycin

Trifunktionelle Verbindungen
Glycerin Glycerin
(R)-Cystein (R)-Cystein

Funktionalität beschreibt in der Chemie das Vorhandensein funktioneller Gruppen in einem Molekül. In der organischen Chemie (und den sonstigen Gebieten der Chemie) hat die Funktionalität eines Moleküls entscheidenden Einfluss auf die Reaktivität von Molekülen. In der Polymerchemie ist mit der Funktionalität eines Monomers die Zahl seiner polymerisierbaren Gruppen gemeint, sie hat Auswirkungen auf die Bildung und den Vernetzungsgrad von Polymeren.

Ein monofunktionelles Molekül besitzt eine Funktion, ein bifunktionelles Molekül zwei, ein trifunktionelles drei Funktionen etc.

Funktionalität in der organischen Chemie und den Materialwissenschaften

In der organischen Chemie wird Funktionalität häufig als Synonym zur funktionellen Gruppe verwendet. So wird z. B. eine Hydroxygruppe auch als HO-Funktionalität bezeichnet.<ref>Kurt Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore: Organische Chemie, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref><ref>Riedel: Moderne Anorganische Chemie von Christoph Janiak, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Als Funktionalisierung wird das Einführen von funktionellen Gruppen bezeichnet, beispielsweise

• das Funktionalisieren einer Oberfläche<ref>Alexander Langner, Anthony Panarello, Sandrine Rivillon, Oleksiy Vassylyev, Johannes G. Khinast, Yves J. Chabal: Controlled Silicon Surface Functionalization by Alkene Hydrosilylation, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127 (37), S. 12798–12799 (doi:10.1021/ja054634n).</ref> (z. B. Silanisierung zur gezielten Veränderung der Haftfähigkeit dieser Oberfläche),
• die Funktionalisierung von Nanopartikeln eines Metalls oder Metalloxids zur Stabilisierung solcher Nanopartikel<ref name=Neouze>Marie-Alexandra Neouze, Ulrich Schubert: Surface Modification and Functionalization of Metal and Metal Oxide Nanoparticles by Organic Ligands, Monatsh. Chem. 139 (2008), S. 183–195.</ref> oder
• das als C-H-Funktionalisierung<ref>Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche</ref>) bezeichnete Ersetzen einer C-H-Bindung durch eine an dasselbe Kohlenstoffatom gebundene funktionelle Gruppe.

Funktionalität in der Polymerchemie

Laut IUPAC ist die Funktionalität eines Monomers definiert als die Zahl der Bindungen, die ein Monomer bzw. dessen Wiederholeinheit in einem Polymer zu anderen Monomeren eingeht. Bei einer Funktionalität von f = 2 ergibt sich damit durch Polymerisation ein lineares Polymer (ein Thermoplast). Monomere mit einer Funktionalität f ≥ 3 führen zu einer Verzweigungsstelle, was zu vernetzten Polymeren (Duroplasten) führen kann. Monofunktionale Monomere existieren demnach nicht, da derartige Moleküle zu einem Kettenabbruch führen.<ref name="Gold Book">Eintrag zu functionality, f of a monomer. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.FT07505 – Version: 2.3.3.</ref>

Aus der durchschnittlichen Funktionalität der verwendeten Monomere lässt sich das Erreichen des Gelpunkts in Abhängigkeit vom Reaktionsumsatz berechnen.<ref name=Koltzenburg>Koltzenburg: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen, S. 187 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Nebenreaktionen können die Funktionalität erhöhen oder erniedrigen.<ref>Hans-Georg Elias: Makromoleküle: Chemische Struktur und Synthesen, S. 468 und 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

IUPAC-Definition und die Verwendung des Wortsinns in der organischen Chemie unterscheiden sich jedoch bezüglich der Funktionalität einer Doppelbindung.<ref name="Gold Book" /><ref>Eintrag zu chemical functionality. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.CT07503 – Version: 2.3.3.</ref> Besitzt diese in der Polymerchemie eine Funktionalität von zwei (da zwei Anknüpfungspunkte zur weiteren Polymerkette vorhanden sind, an jedem der beiden benachbarten Kohlenstoffatom eine), ist in der organischen Chemie ist eine Doppelbindung eine funktionelle Gruppe und besitzt damit eine Funktionalität von eins.

Einzelnachweise

<references />