Acid Yellow 7

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Acid Yellow 7
Allgemeines
Name	Acid Yellow 7
Andere Namen	Natrium-6-amino-2-(4-methylphenyl)- 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]iso­chinolin-5-sulfonsäure (IUPAC) Brillantsulfaflavin
Summenformel	C19H13NaN2O5S
Kurzbeschreibung	oranges Pulver<ref name="MPBio" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-238-3 ECHA-InfoCard 100.017.491 PubChem 23678860 ChemSpider 67976 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	404,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma">Datenblatt Brilliant Sulfaflavine bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol<ref>Datenblatt Brilliant Sulfaflavin bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 3. Dezember 2014.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="MPBio">MSDS des Herstellers MPBio, abgerufen am 27. Dezember 2019.</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="MPBio" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C. I. Acid Yellow 7 (Trivialname Brillantsulfaflavin) ist ein Fluoreszenzfarbstoff aus der Familie der Naphthalimide. Acid Yellow 7 ist ein Säurefarbstoff.

Nach Anregung mit violettem Licht, beispielsweise der 439-nm-Quecksilberlinie, emittiert Acid Yellow 7 gelbes Licht.<ref name="Rost1995">F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-41088-5, S. 378ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Verwendung

Datei:Sulfaflavine.png

Acid Yellow 7 als Reinstoff und gelöst in Ethanol mit sichtbarer Fluoreszenz durch Tageslicht

Acid Yellow 7 kann im Zuge einer Proteincharakterisierung als Farbstoff für Proteine genutzt werden,<ref>D. A. Freeman, H. A. Crissman: Evaluation of six fluorescent protein stains for use in flow microfluorometry. In: Stain technology. Band 50, Nummer 4, Juli 1975, S. 279–284, PMID 52920.</ref> beispielsweise als Brillantsulfaflavin-Färbung, wodurch Proteine im Fluoreszenzmikroskop gelb erscheinen.<ref name="Swamy">Rastogi Publications: Laboratory Manual on Biotechnology. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-918-1, S. 62ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Die Proteinfluoreszenz wird ebenfalls in der Forensik zum Nachweis von Blut verwendet.<ref name="Shaler2011">Robert C Shaler: Crime Scene Forensics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5995-7, S. 248ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Bei blauer Beleuchtung um 450 nm fluoreszieren Blutspuren gelb-orange. Es wird speziell beim Auffinden von Finger- und Fußabdrücken in Blut verwendet.<ref>Eine detaillierte Beschreibung findet sich unter: Acid Yellow 7. BVDA, abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref><ref>V. Sears, C. Butcher, L. Fitzgerald: Enhancement of fingerprints in blood part : reactive techniques, Acid Yellow 7, and process sequences. In: Journal of Forensic Identification. Band 55, Nr. 6, 2005, S. 741--763. </ref> In der histologischen Färbung wurde Acid Yellow 7 zur fluoreszenten Färbung von Zellkernen verwendet.<ref>S. K. Curtis, R. R. Cowden: Microfluorometric estimates of proteins associated with murine hepatocyte and thymocyte nuclei, residual structures, and nuclear matrix derivatives. In: Histochemistry. Band 82, Nummer 4, 1985, S. 331–339, PMID 4008276.</ref>

Acid Yellow 7 findet Verwendung als Farbstofflaser mit Emissionswellenlängen zwischen 508 nm und 573 nm in Cyclooctatetraen und 522 bis 618 nm in Methanol.<ref name="Weber1998">Marvin J. Weber: Handbook of Laser Wavelengths. CRC Press, 1998, ISBN 978-1-4200-5015-8, S. 249ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Im Gegensatz zu vielen anderen Laserfarbstoffen reduziert Luftsauerstoff nicht die Lebenszeit des Triplettzustands.<ref name="FreemanPeters2000">H.S. Freeman: Colorants for Non-Textile Applications. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-052938-7, S. 324ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref><ref>J. Marling, D. Gregg, S. Thomas: Effect of oxygen on flashlamp-pumped organic-dye lasers. In: IEEE Journal of Quantum Electronics. Band 6, Nr. 9, September 1970, S. 570–572, doi:10.1109/JQE.1970.1076525. </ref>

Analoga

Als Analogon von Acid Yellow 7 wird der Farbstoff eingesetzt, der sich an Stelle von 4-Methylanilin (p-Toluidin) von 2,4-Dimethylanilin (2,4-Xylidin) ableitet und als Alternative verwendet wird. Die beiden Farbstoffvarianten sind chemisch und physikalisch sehr ähnlich. Sulfaflavin ist zudem strukturell mit den Lucifer-Fluoreszenzfarbstoffen verwandt.<ref name="Rost1995" />

Einzelnachweise

<references />