Essigsäurebutylester

Strukturformel
	Struktur von Essigsäurebutylester
Allgemeines
Name	Essigsäurebutylester
Andere Namen	Essigsäure-n-butylester; Butylacetat; Butylethanoat; n-Butylacetat; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose, fruchtartig riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-658-1
ECHA-InfoCard	100.004.236
PubChem	31272
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−77 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	127 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	10,7 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 20,2 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 35,1 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 58,3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Butylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,3941 (20 °C)<ref name="CRC90_3_76">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐336
	EUH: 066
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 123-86-4 bzw. Essigsäure-n-butylester)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurebutylester, auch Essigsäure-n-butylester, Butylacetat oder Butylethanoat, ist ein klares, farbloses Lösungsmittel mit eher angenehmem, fruchtartigem Geruch, das natürlich in vielen Früchten vorkommt und Bestandteil des Apfelaromas ist.<ref name="Ullmann2012">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> Es handelt sich um den Ester der Essigsäure mit 1-Butanol. Neben diesem haben noch die Butylacetate der isomeren Butanole Essigsäure-sec-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester Bedeutung.

Vorkommen[Bearbeiten]

Datei:Pears.jpg

Butylacetat ist eine wichtige Aromakomponente in Birnen

Butylacetat ist als Fruchtester in Fruchtaromen weitverbreitet und in einigen Fällen eine der Hauptkomponenten. Es kommt beispielsweise in Äpfeln<ref>En-tai Liu, Gong-shuai Wang, Yuan-yuan Li, Xiang Shen, Xue-sen Chen, Fu-hai Song, Shu-jing Wu, Qiang Chen, Zhi-quan Mao: Replanting Affects the Tree Growth and Fruit Quality of Gala Apple. In: Journal of Integrative Agriculture. Band 13, Nr. 8, August 2014, S. 1699–1706, doi:10.1016/S2095-3119(13)60620-6. </ref><ref>T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h. </ref> vor, unter anderem in den Sorten Granny Smith,<ref name=":0">M.L. LóPez, M.T. Lavilla, M. Riba, M. Vendrell: COMPARISON OF VOLATILE COMPOUNDS IN TWO SEASONS IN APPLES: GOLDEN DELICIOUS AND GRANNY SMITH. In: Journal of Food Quality. Band 21, Nr. 2, April 1998, S. 155–166, doi:10.1111/j.1745-4557.1998.tb00512.x. </ref> Golden Delicious<ref name=":0" /> und Gala,<ref>Isabel Lara, Gemma Echeverría, Jordi Graell, María Luisa López: Volatile Emission after Controlled Atmosphere Storage of Mondial Gala Apples (Malus domestica): Relationship to Some Involved Enzyme Activities. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 15, 1. Juli 2007, S. 6087–6095, doi:10.1021/jf070464h. </ref> und auch in Apfelbaumblüten.<ref>Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025. </ref> Auch in Birnen,<ref>Peng-Fei Lu, Ling-Qiao Huang, Chen-Zhu Wang: Identification and Field Evaluation of Pear Fruit Volatiles Attractive to the Oriental Fruit Moth, Cydia molesta. In: Journal of Chemical Ecology. Band 38, Nr. 8, August 2012, S. 1003–1016, doi:10.1007/s10886-012-0152-4. </ref><ref>Peng-Fei Lu, Hai-Li Qiao, Zhi-Chun Xu, Jin Cheng, Shi-Xiang Zong, You-Qing Luo: Comparative analysis of peach and pear fruit volatiles attractive to the oriental fruit moth, Cydia molesta. In: Journal of Plant Interactions. Band 9, Nr. 1, 2. Januar 2014, S. 388–395, doi:10.1080/17429145.2013.843724. </ref><ref>María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia: 1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage. In: Postharvest Biology and Technology. Band 42, Nr. 2, November 2006, S. 185–197, doi:10.1016/j.postharvbio.2006.06.003. </ref> Bananen,<ref>Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson: Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 4, Juli 1963, S. 379–384, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x. </ref><ref>N Boudhrioua, P Giampaoli, C Bonazzi: Changes in aromatic components of banana during ripening and air-drying. In: LWT - Food Science and Technology. Band 36, Nr. 6, September 2003, S. 633–642, doi:10.1016/S0023-6438(03)00083-5. </ref> Melonen<ref>María J. Jordán, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Volatile Components in Aqueous Essence and Fresh Fruit of Cucumis melo cv. Athena (Muskmelon) by GC-MS and GC-O. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2001, S. 5929–5933, doi:10.1021/jf010954o. </ref><ref>Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn: Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 794–799, doi:10.1021/jf001075p. </ref> und Erdbeeren<ref>Dangyang Ke, Lili Zhou, Adel A. Kader: Mode of Oxygen and Carbon Dioxide Action on Strawberry Ester Biosynthesis. In: Journal of the American Society for Horticultural Science. Band 119, Nr. 5, September 1994, S. 971–975, doi:10.21273/JASHS.119.5.971. </ref><ref>Eun Kyoung Mo, Chang Keun Sung: Phenylethyl alcohol (PEA) application slows fungal growth and maintains aroma in strawberry. In: Postharvest Biology and Technology. Band 45, Nr. 2, August 2007, S. 234–239, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.02.005. </ref><ref>Samuel Macario Padilla-Jiménez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, José Luis Montañez-Soto, Ernesto Oregel-Zamudio: Identification of Organic Volatile Markers Associated with Aroma during Maturation of Strawberry Fruits. In: Molecules. Band 26, Nr. 2, 19. Januar 2021, S. 504, doi:10.3390/molecules26020504, PMID 33477940, PMC 7833409 (freier Volltext). </ref><ref>J.Fernando Ayala-Zavala, Shiow Y Wang, Chien Y Wang, Gustavo A González-Aguilar: Effect of storage temperatures on antioxidant capacity and aroma compounds in strawberry fruit. In: LWT - Food Science and Technology. Band 37, Nr. 7, November 2004, S. 687–695, doi:10.1016/j.lwt.2004.03.002. </ref> ist es enthalten. Weiterhin kommt es in Pflaumen,<ref>Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano: Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma. In: Food Science and Technology. Band 32, Nr. 1, 31. Januar 2012, S. 76–83, doi:10.1590/S0101-20612012005000006. </ref> Feigen,<ref>Mehdi Trad, Christian Ginies, Badii Gaaliche, Catherine M.G.C. Renard, Messaoud Mars: Does pollination affect aroma development in ripened fig [Ficus carica L.] fruit? In: Scientia Horticulturae. Band 134, Februar 2012, S. 93–99, doi:10.1016/j.scienta.2011.11.004. </ref> Passionsfrucht,<ref>Mariana Serrão Macoris, Natália Soares Janzantti, Deborah dos Santos Garruti, Magali Monteiro: Volatile compounds from organic and conventional passion fruit (Passiflora edulis F. Flavicarpa) pulp. In: Ciência e Tecnologia de Alimentos. Band 31, Nr. 2, Juni 2011, S. 430–435, doi:10.1590/S0101-20612011000200023. </ref> Jackfrucht,<ref>José Guilherme S Maia, Eloisa Helena A Andrade, Maria das Graças B Zoghbi: Aroma volatiles from two fruit varieties of jackfruit (Artocarpus heterophyllus Lam.). In: Food Chemistry. Band 85, Nr. 2, April 2004, S. 195–197, doi:10.1016/S0308-8146(03)00292-9. </ref> Papaya<ref>David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616. </ref> und Bergpapaya,<ref>Alicia L. Morales, Carmenza Duque: Aroma constituents of the fruit of the mountain papaya (Carica pubescens) from Colombia. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 35, Nr. 4, Juli 1987, S. 538–540, doi:10.1021/jf00076a024. </ref> Pfirsich und Nektarinen,<ref>J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría: Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life. In: Postharvest Biology and Technology. Band 76, Februar 2013, S. 152–162, doi:10.1016/j.postharvbio.2012.10.001. </ref> sowie in Lulo,<ref>Margoth Suarez, Carmenza Duque: Volatile constituents of lulo (Solanum vestissimum D.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 39, Nr. 8, August 1991, S. 1498–1500, doi:10.1021/jf00008a026. </ref> Pepino<ref>Haruyasu Shiota, Harry Young, Vivienne J Paterson, Mamoru Irie: Volatile aroma constituents of pepino fruit. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 43, Nr. 4, 1988, S. 343–354, doi:10.1002/jsfa.2740430407. </ref> und Curuba<ref>Natalia Conde-Martínez, Diana Cristina Sinuco, Coralia Osorio: Chemical studies on curuba (Passiflora mollissima (Kunth) L. H. Bailey) fruit flavour. In: Food Chemistry. Band 157, August 2014, S. 356–363, doi:10.1016/j.foodchem.2014.02.056. </ref> vor. Es ist auch in Fruchtsäften (beispielsweise von Birne und Aprikose)<ref>Montserrat Riu-Aumatell, Elvira López-Tamames, Susana Buxaderas: Assessment of the Volatile Composition of Juices of Apricot, Peach, and Pear According to Two Pectolytic Treatments. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 20, 1. Oktober 2005, S. 7837–7843, doi:10.1021/jf051397z. </ref> sowie in Olivenöl<ref>G. Luna, M.T. Morales, R. Aparicio: Characterisation of 39 varietal virgin olive oils by their volatile compositions. In: Food Chemistry. Band 98, Nr. 2, Januar 2006, S. 243–252, doi:10.1016/j.foodchem.2005.05.069. </ref> enthalten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Großtechnisch wird Essigsäurebutylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Butanol bei Temperaturen von 80–120 °C hergestellt. Als Katalysator werden dafür meist saure Ionentauscherharze verwendet.<ref>Patent EP1690849B1: Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureester mittels einer Reaktivdestillation. Angemeldet am 11. Januar 2006, veröffentlicht am 26. August 2009, Anmelder: Sulzer Chemtech AG, Erfinder: Laurent Zuber et al.‌</ref><ref name="RÖMPP" /> Im Labormaßstab wird als Katalysator meist p-Toluolsulfonsäure verwendet.<ref>Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6. </ref>

Synthese von Essigsäurebutylester

Nach dem Prinzip von Le Chatelier bewirkt eine Abtrennung des entstehenden Wassers bzw. das Abziehen des Esters eine Verlagerung des Gleichgewichts auf die Produktseite (siehe auch Massenwirkungsgesetz).

Eigenschaften[Bearbeiten]

Essigsäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −76 °C. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 126 °C.<ref name="Ullmann" /> Mit Wasser bildet die Verbindung ein azeotrop siedendes Gemisch. Bei Normaldruck und mit einem Wassergehalt von 26,7 Ma% liegt der azeotrope Siedepunkt bei 90,2 °C.<ref name="Ullmann">H. Cheung, R. S. Tanke, G. P. Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2005, doi:10.1002/14356007.a01_045.</ref>

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,26803, B = 1440,231 und C = −61,362 im Temperaturbereich von 332,9 bis 399,2 K.<ref name="Kliment">V. Kliment, V. Fried, J. Pick: Gleichgewicht Flussigkeit-Dampf. XXXIII. Systeme Butylacetat-Phenol und Wasser-Phenol. In: Collect Czech Chem Commun. 29, 1964, S. 2008–2015, doi:10.1135/cccc19642008.</ref>

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−609,6 kJ·mol⁻¹<ref name="Schiopu" /> −566,0 kJ·mol⁻¹<ref name="Schiopu">M. Șchiopu, O. Bot, V. Onu: Studiul termodinamic și cinetic al sistemului acetat de n-butil-apa. Nota I. In: Bul. Inst. Politehnic Iași. 7, 1961, S. 115–118.</ref>	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−3467,0 kJ·mol⁻¹<ref name="Schiopu" />
Wärmekapazität	c_p	225,11 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)<ref name="Jimenez">E. Jimenez, L. Romani, Paz Andrade, M.I., Roux-Desgranges, G., J.-P. E. Grolier: Molar excess heat capacities and volumes for mixtures of alkanoates with cyclohexane at 25°C. In: J. Solution Chem. 15, 1986, S. 879–890.</ref>	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	575,4 K<ref name="Quadri">S. K. Quadri, A. P. Kudchadker: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable esters, ketones, and ethers. In: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, S. 129–134, doi:10.1016/S0021-9614(05)80288-5.</ref>
Kritischer Druck	p_c	30,9 bar<ref name="Quadri" />
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	43,89 kJ·mol⁻¹<ref name="Majer Svoboda" />	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 64,07 kJ/mol, β = 0,306 und T_c = 579 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 358 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>

Dampfdruckfunktion von n-Butylacetat

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

Essigsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (58 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 8,5 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der untere Explosionspunkt liegt bei 19,5 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes2007">E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028.</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,6 bar.<ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten]

Die Weltjahresproduktion von Butylacetat betrug 2003 über 500.000 Tonnen.<ref>sec-butyl Acetate. In: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 15. März 2007. </ref> Butylacetat wird als Lösungsmittel in Beschichtungsprozessen, beispielsweise für Möbel, verwendet.<ref>RON L. STOUT: SOLVENTS IN TODAY'S COATINGS. In: Applied Polymer Science: 21st Century. Elsevier, 2000, S. 527–543. </ref><ref>Yiqing Qi, Liming Shen, Jilei Zhang, Jia Yao, Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi: Species and release characteristics of VOCs in furniture coating process. In: Environmental Pollution. Band 245, Februar 2019, S. 810–819, doi:10.1016/j.envpol.2018.11.057. </ref><ref>Song Gao, Shuwei Zhang, Xiang Che, Yiran Ma, Xi Chen, Yusen Duan, Qingyan Fu, Shanshan Wang, Bin Zhou, Chuanming Wei, Zheng Jiao: New understanding of source profiles: Example of the coating industry. In: Journal of Cleaner Production. Band 357, Juli 2022, S. 132025, doi:10.1016/j.jclepro.2022.132025. </ref> In Nagellack-Produkten ist es neben Ethylacetat eines der beiden meistgenutzten Lösungsmittel.<ref>Eeva-Liisa Sainio, Kerstin Engström, Maj-Len Henriks-Eckerman, Lasse Kanerva: Allergenic ingredients in nail polishes. In: Contact Dermatitis. Band 37, Nr. 4, Oktober 1997, S. 155–162, doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00189.x. </ref><ref>Harleen Arora, Antonella Tosti: Safety and Efficacy of Nail Products. In: Cosmetics. Band 4, Nr. 3, 15. Juli 2017, S. 24, doi:10.3390/cosmetics4030024. </ref> Auch in Klebstoffen, beispielsweise für die Schuh-Produktion und im Modellbau, wird es verwendet.<ref>Andrew Ross: La nuova geografia del lavoro precario. In: SOCIOLOGIA DEL LAVORO. Nr. 115, Dezember 2009, S. 95–214, doi:10.3280/sl2009-115012. </ref><ref>Jun Saito, Masayuki Ikeda: Solvent constituents in paint, glue and thinner for plastic miniature hobby. In: The Tohoku Journal of Experimental Medicine. Band 155, Nr. 3, 1988, S. 275–283, doi:10.1620/tjem.155.275. </ref>

Butylacetat wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.004 für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 18. Oktober 2023. </ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]