Propionsäurebutylester

Strukturformel
Strukturformel von Propionsäure-n-butylester
Allgemeines
Name	Propionsäurebutylester
Andere Namen	Butylpropionat Butylpropanoat Propionsäure-n-butylester Vorlage:INCI
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit apfelähnlichem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Butylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-669-5 ECHA-InfoCard 100.008.791 PubChem 11529 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−90 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	146 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 14 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 24,5 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="ChemSafe" /> mischbar mit Ethanol<ref name="G. W. A. Milne">G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and ... John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,401 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Butyl propionate, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.791">Eintrag zu Butyl propionate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> >14000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Die Verbindung kommt natürlich in Äpfeln, Aprikosen, Melonen und anderen Früchten vor.<ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, S. 353 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

• Apfel der Sorte James Grieve
  Apfel der Sorte James Grieve
• Getrocknete Aprikosen
  Getrocknete Aprikosen

Gewinnung und Darstellung

Propionsäurebutylester (3) kann durch Reaktion von Propionsäure (1) und 1-Butanol (2) in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.<ref name="George A. Burdock" />

Synthese von Propionsäurebutylester

Synthese von Propionsäurebutylester

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propionsäurebutylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit apfelähnlichem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung siedet bei Normaldruck bei 146 °C.<ref name="ChemSafe" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,38595, B = 1628,9395 und C = 215,724 im Temperaturbereich von 39,36 bis 171,4 °C.<ref name="Yaws2">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2nd Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 53, doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.</ref> Die Löslichkeit in Wasser beträgt bei 20 °C 1,5 g·l⁻¹.<ref name="ChemSafe" /> Der Ester bildet mit Wasser ein bei 94,8 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 41 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propionsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 38 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 2. Juni 2026.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (53 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 7,5 Vol.‑% (ca. 406 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe" /> Experimentell wurde ein unterer Explosionspunkt von 34 °C bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe" /> Die Grenzspaltweite beträgt 0,93 mm. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe" /> Die Zündtemperatur beträgt 405 °C.<ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die Zündtemperatur sinkt stark mit steigendem Druck ab. Bei 2 bar beträgt sie 320 °C, bei 5 bar 240 °C.<ref name="ChemSafe" />

Verwendung

Propionsäurebutylester wird als Geruchsstoff (z. B. Rumessenz<ref name="Adalbert Wollrab">Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09137-1, S. 566 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>) verwendet.<ref name="George A. Burdock" />

Einzelnachweise

<references />