6:2-Fluortelomersulfonamidalkylbetain

Strukturformel
Strukturformel von Capstone Produkt B
Allgemeines
Name	6:2-Fluortelomersulfonamidalkylbetain
Andere Namen	N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanaminium<ref>6:2 Fluorotelomer sulfonamide betaine – Synonyms. In: CompTox Chemicals Dashboard. Ehemals im Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 20. März 2023.@1@2Vorlage:Toter Link/comptox.epa.gov (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) </ref><ref>Carsten Lassen, Allan Astrup Jensen, Alexander Potrykus, Frans Christensen, Jesper Kjølholt, Christian Nyander Jeppesen, Sonja Hagen Mikkelsen, Sally Innanen (Hrsg.): Survey of PFOS, PFOA and other perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances. The Danish Environmental Protection Agency, Kopenhagen 2013, ISBN 978-87-93026-03-2, S. 185 (mst.dk [PDF]). </ref> Carboxymethyldimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluor­octyl)sulfonyl]amino}propylammonium­hydroxid N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluor­octyl)sulfonyl]amino}propan-1-aminiumhydroxid 6:2-FTAB<ref>Potential SVHC in environment and articles – information collection with the aim to prepare restriction proposals for PFAS, Umweltbundesamt, 2019.</ref> 6:2-Fluortelomersulfonamidpropylbetain 6:2-FTSA-PrB<ref>Jana Rupp, Marc Guckert, Urs Berger, Qiuguo Fu, Karsten Nödler, Gudrun Nürenberg, Jan Koschorreck, Jona Schulze, Thorsten Reemtsma: Long term trends of legacy per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS), their substitutes and precursors in archived wildlife samples from the German Environmental Specimen Bank. In: Environment International. Band 201, 2025, S. 109592, doi:10.1016/j.envint.2025.109592. </ref> Capstone B
Summenformel	C15H19F13N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 252-046-8 ECHA-InfoCard 100.047.300 PubChem 118691 ChemSpider 106068 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	571,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Carboxymethyldimethyl-3-[[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)sulphonyl]amino]propylammonium hydroxide Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Gefahrensymbol H- und P-Sätze H: 411 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6:2-Fluortelomersulfonamidalkylbetain (6:2-FTAB) ist ein polyfluoriertes Tensid, das in AFFF-Feuerlöschschaummitteln der häufig in Deutschland eingesetzten Produkte (beispielsweise das Fluorosurfactant Capstone 1157) in hohen Anteilen enthalten ist.<ref>LFP Projekt B4.14: PFC-Arbeitshilfe, Anlage A. (PDF; 2,6 MB) Ministerium für Landwirtschaft, Umwelt und Verbraucherschutz Mecklenburg-Vorpommern, S. 60 f., archiviert vom Vorlage:IconExternal am 23. September 2016; abgerufen am 13. April 2017. </ref> Mit 21,1 Tonnen pro Jahr macht es 6 % der Tonnage an Fluortensiden aus, die von Herstellern, die an der Eurofeu-Umfrage 2018 teilgenommen haben, für die Herstellung von Feuerlöschschäumen gekauft wurden.<ref>The use of PFAS and fluorine-free alternatives in fire-fighting foams. Report produced for European Commission DG Environment / European Chemicals Agency (ECHA). 2020, Table 4.2 (europa.eu [PDF]). </ref>

Bei 6:2-FTAB handelt es sich um ein Betain und ein Derivat der 6:2-Fluortelomersulfonsäure. In der Umwelt und z. B. im Klärschlamm wird es über mehrere Zwischenschritte zu Perfluorheptansäure und andere Perfluorcarbonsäuren umgewandelt. Dies geschieht allerdings nur sehr langsam.<ref>Bo Fang, Yaozhi Zhang, Hao Chen, Biting Qiao, Hao Yu, Maosen Zhao, Meng Gao, Xiaoxiao Li, Yiming Yao, Lingyan Zhu, Hongwen Sun: Stability and Biotransformation of 6:2 Fluorotelomer Sulfonic Acid, Sulfonamide Amine Oxide, and Sulfonamide Alkylbetaine in Aerobic Sludge. In: Environmental Science & Technology. 4. Januar 2024, doi:10.1021/acs.est.3c05506. </ref>

Ein eng verwandtes Produkt ist das N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanamin, das statt einer Carboxylatgruppe eine Aminoxid-Funktion aufweist.

Einzelnachweise

<references />