Carbocystein

Strukturformel
Datei:Carboxymethylcystein Formulae.png
Allgemeines
Freiname	Carbocistein
Andere Namen	S-Carboxymethyl-L-cystein (R)-2-Amino-4-thia-adipinsäure L-2-Amino-3-(carboxymethylthio)propionsäure 3-(Carboxymethylthio)-L-alanin L-3-[(Carboxymethyl)thio]alanin L-Carboxymethylcystein (R)-Carbocistein Vorlage:INCI
Summenformel	C5H9NO4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="fisher" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-327-5 ECHA-InfoCard 100.010.298 PubChem 193653 ChemSpider 168055 DrugBank DB04339 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05CB03
Wirkstoffklasse	Sekretolytika
Eigenschaften
Molare Masse	179,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="fisher">Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Fisher ScientificVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	8400 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Carbocysteine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Wirkung und Verwendung

Carbocystein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen

• akute oder chronische Bronchitis
• Asthma- und Emphysembronchitis
• Bronchiektasen
• Bronchopneumonien

eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten,<ref>W. Dorsch: Unsinnige Husten-Therapien vermeiden. Springer Science, 4. März 2019; doi:10.1007/s15006-019-0220-6</ref> manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert von Carbocystein [α_D²⁰] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.<ref name="diss">B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993. DNB 931876559</ref>

Chemie

Herstellung

Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 346.</ref>

Isomerie

Carbocystein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration.

Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann 2">Axel Kleemann, Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie, 1982, S. 1995–1998; doi:10.1002/jlac.198219821108.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate
Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)

Kombinationspräparate
Triofan (CH)

Einzelnachweise

<references />