Chloressigsäurechlorid

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Chloressigsäurechlorid
Andere Namen	Chloracetylchlorid Monochloracetylchlorid CAC
Summenformel	C2H2Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-171-6 ECHA-InfoCard 100.001.065 PubChem 6577 ChemSpider 13856283 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Chloracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−22,5 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	105–110 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	25,3 hPa (bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,452–1,454<ref>Eintrag zu Chloressigsäurechlorid bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.065">Eintrag zu Chloroacetyl chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​311​‐​331​‐​372​‐​314​‐​400 EUH: 014​‐​029 P: 280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​303+361+353<ref name="GESTIS"/>
MAK	Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,24 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-04-9 bzw. Chloressigsäurechlorid)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	198–354 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="bgchemie" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−283,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen.<ref name="bgchemie">Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref> Alternativ kann Vinylidenchlorid mit Sauerstoff in Gegenwart von Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) in der Dampfphase zu Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.<ref>Patent US3674664A: Method of preparing chloroacetyl chloride. Angemeldet am 6. März 1970, veröffentlicht am 4. Juli 1972, Anmelder: The Dow Chemical Company, Erfinder: Albert Kent Keller, Eric R. Larsen, Raymond A. Plepys.‌</ref>

Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid zu Monochloressigsäure und Chlorwasserstoff.<ref name="bgchemie" />

Verwendung

Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z. B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.

Einzelnachweise

<references/>