2-Cyclopenten-1-on

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Cyclopenten-1-on
Allgemeines
Name	2-Cyclopenten-1-on
Andere Namen	Cyclopentenon (mehrdeutig); 2-Cyclopentenon;
Summenformel	C5H6O
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-213-0
ECHA-InfoCard	100.012.012
PubChem	13588
ChemSpider	12999
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	82,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,98 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	64–65 °C (19 mmHg)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Fisher">Datenblatt 2-Cyclopenten-1-on bei Fisher ScientificVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Brechungsindex	1,481 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 2-Cyclopenten-1-on, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Cyclopenten-1-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enone und isomer zu 3-Cyclopenten-1-on.

Vorkommen[Bearbeiten]

2-Cyclopenten-1-on kommt natürlich als Grundstruktur in einer Reihe von chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Jasmon vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Allgemein können Cyclopentenone auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Der industriell am weitesten verbreitete Weg ist die Dehydrohalogenierung von 2-Bromcyclopentanon mit Lithiumcarbonat<ref name="prep1"> US EP1418166, Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko, "Process for producing 2-bromocyclopentanone", veröffentlicht am 12. Mai 2004</ref> und die Reaktionskaskade Claisen-Kondensation-Decarboxylierung-Isomerisierung von ungesättigten Diestern.<ref name="prep2">US EP1422212, Liang, Shelue; Andrea Haunert & Sylvia Huber-Dirr et al., "Process for preparing cyclopentenone", veröffentlicht am 25. November 2004.</ref>

Industrielle Synthese von Cyclopentenon

Möglich ist auch die Synthese aus Cyclopentadien, wobei in einer 1,4-Addition mit Wasser 2-Cyclopentenol entsteht, das durch wässrige Chromsäure zum Keton oxidiert wird.

Synthese aus Cyclopentadien

Für die Synthese substituierter Cyclopentenone stehen noch weitere Wege zur Verfügung: Nazarov-Cyclisierungs-Reaktion von Divinylketonen, Saegusa-Ito-Oxidation von Cyclopentanonen, Ringschluss-Metathese der zugehörigen Diene, Oxidation der zugehörigen zyklischen Allylalkohole und die Pauson-Khand-Reaktion von Alkenen, Alkinen und Kohlenstoffmonoxid.<ref name="prep3">Organic Reactions Portal: Cyclopentenone synthesis</ref>

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Cyclopenten-1-on ist eine hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />, die unlöslich in Wasser ist.<ref name="Fisher" />

Verwendung[Bearbeiten]

2-Cyclopenten-1-on kann zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Cuban) verwendet werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]