Diethylentriaminpentaessigsäure

Strukturformel
Strukturformel von Diethylentriaminpentaessigsäure
Allgemeines
Name	Diethylentriaminpentaessigsäure
Andere Namen	Diethylentriaminpentaessigsäure Pentetsäure N,N-Bis(2-(bis(carboxymethyl)amino)­ethyl)glycin 3-Aza-3-(carboxymethyl)-pentamethylendinitrilotetraessigsäure Vorlage:INCI
Summenformel	C14H23N3O10
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Thermofisher" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-652-8 ECHA-InfoCard 100.000.593 PubChem 3053 ChemSpider 2945 DrugBank DB14007 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	393,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,56 g·cm−3<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Schmelzpunkt	220 °C<ref name="Thermofisher" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.593">Eintrag zu N-carboxymethyliminobis(ethylenenitrilo)tetra(acetic acid) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Diethylenetriaminepentaessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​332​‐​360D​‐​373 P: 201​‐​202​‐​260​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="Sigma">Datenblatt Diethylenetriaminepentaacetic acid bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	587 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref>R. C. Srivastava, P. P. Dwivedi, J. R. Behari, M. Athar: Evaluation of LD50 of some polyaminocarboxylic acids used as chelating drugs in metal intoxication. In: Toxicology letters. Band 32, Nummer 1–2, 1986, S. 37–40, doi:10.1016/0378-4274(86)90046-9, PMID 3090738.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA) ist eine fünfprotonige Säure und chemisch mit der EDTA verwandt. Sie wird als chelatisierender Komplexbildner verwendet. Ihre Salze werden „Pentetate“ genannt.

Die ausgezeichneten Komplexbildungseigenschaften besonders bei Metall-Kationen mit großem Ionenradius prädestinieren DTPA für den Einsatz in der Medizin und der Landwirtschaft in Düngemitteln. Beispielsweise wird es in der Chelat-Therapie zum Entgiften nach Unfällen mit Schwermetallen und zur Komplexierung von Gadolinium als Kontrastmittel (Gadopentetat-Dimeglumin) bei MRT-Untersuchungen genutzt.

Gewinnung und Darstellung

DTPA wird durch Umsetzung von Diethylentriamin mit Formaldehyd und Natriumcyanid in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen.

Einzelnachweise

<references />