2,2-Dichlorpropansäure

Strukturformel
Strukturformel von 2,2-Dichlorpropansäure
Allgemeines
Name	2,2-Dichlorpropansäure
Andere Namen	2,2-Dichlorpropionsäure 2,2-DPA Dalapon
Summenformel	C3H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Natriumsalz) EG-Nummer 200-923-0 ECHA-InfoCard 100.000.840 PubChem 6418 ChemSpider 6178 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	142,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,4014 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	20 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	190 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,25 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2,2-Dichlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (500 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.840">Eintrag zu 2,2-dichloropropionic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​412 P: 273​‐​280​‐​305+351+338<ref name="Sigma">Datenblatt Dalapon bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	> 7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Dalapon. In: EXTOXNET. 1996, abgerufen am 1. Oktober 2025 (). </ref><ref></ref> 907 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref></ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,2-Dichlorpropansäure (Trivialname 2,2-Dichlorpropionsäure, kurz 2,2-DPA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäuren. Bei ihr sind die beiden Wasserstoffatome am α-C-Atom der Propionsäure durch Chlor­atome ersetzt.

Verwendung

2,2-Dichlorpropansäure war bis 1994 in Deutschland als Herbizid zugelassen.<ref name="ablieferung">Entsorgungspflichtige Pflanzenschutzmittel. (PDF; 96 kB) In: landwirtschaft-bw.info. Archiviert vom Vorlage:IconExternal am 23. Januar 2017; abgerufen am 1. Oktober 2025. </ref> Es wirkt selektiv und wurde vor allem gegen Quecken, Gräser im Forst, Schilf, Rohrglanzgras, Wasser-Schwaden, Rohrkolben, Seggen und Binsen eingesetzt.<ref name="springer">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die EU-Kommission entschied 2002, Dalapon nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen WirkstoffenVorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dalapon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />