Diazirine
| Diazirine |
|---|
| Diazirine Diazirine (allgemeine Formel) |
| 3H-Diazirin 3H-Diazirin |
| 3,3-Dimethyl-diazirin 3,3-Dimethyl-diazirin |
Diazirine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Stickstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten, wobei die beiden Stickstoffatome eine Azogruppe (–N=N–) bilden. Die Diazirine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.
Synthese[Bearbeiten]
Diazirine können durch die Graham-Reaktion aus einem entsprechenden Amidin hergestellt werden. Alternativ liefert die Oxidation eines Diaziridins ebenfalls ein Diazirin:<ref name="Hauptmann1">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.</ref>
Als Oxidationsmittel kann dabei auch Silberoxid (Ag2O) benutzt werden.<ref name=„Eicher3“>Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 40.</ref>
Eigenschaften[Bearbeiten]
Diazirine zerfallen nach Bestrahlung mit ultraviolettem Licht in radikale Carbene und elementaren Stickstoff. Reine Diazirine können explosionsartig unter Abspaltung von Stickstoff zerfallen:<ref name="Hauptmann1"/>
Diazirine werden in der Biochemie zur Photoaffinitätsmarkierung verwendet.<ref>M. Suchanek, A. Radzikowska, C. Thiele: Photo-leucine and photo-methionine allow identification of protein-protein interactions in living cells. In: Nature methods. Band 2, Nummer 4, April 2005, S. 261–267, doi:10.1038/nmeth752, PMID 15782218.</ref><ref>A. L. MacKinnon, J. L. Garrison, R. S. Hegde, J. Taunton: Photo-leucine incorporation reveals the target of a cyclodepsipeptide inhibitor of cotranslational translocation. In: Journal of the American Chemical Society. Band 129, Nummer 47, November 2007, S. 14560–14561, doi:10.1021/ja076250y, PMID 17983236, PMC 2574519 (freier Volltext).</ref><ref>G. A. Korshunova, N. V. Sumbatian, A. N. Topin, M. T. Mchedlidze: [Photoactivated reagents based on aryl(trifluoromethyl)diazirines: synthesis and use for studying nucleic acid-protein interactions]. In: Molekuliarnaia biologiia. Band 34, Nummer 6, 2000 Nov–Dec, S. 966–983, PMID 11186014.</ref>
Literatur[Bearbeiten]
- Michael T. H. Liu (Hrsg.): Chemistry of Diazirines, 1987. ISBN 978-0-8493-5047-4.
- S. M. Korneev: Valence Isomerization between Diazo Compounds and Diazirines. In: Eur. J. Org. Chem. (2011), Band 31, S. 6153–6175, doi:10.1002/ejoc.201100224.
Weblinks[Bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references />