Kohlensäuredimethylester

Strukturformel
Struktur von Dimethylcarbonat
Allgemeines
Name	Kohlensäuredimethylester
Andere Namen	DMC Methylcarbonat Dimethylcarbonat Vorlage:INCI
Summenformel	C3H6O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Dimethylcarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-478-4 ECHA-InfoCard 100.009.527 PubChem 12021 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Kohlensäuredimethylester bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	90 °C (1016 hPa)<ref name="Merck" /><ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	24 hPa (21,1 °C)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	139 g·l−1 (20 °C) in Wasser<ref name="Merck" /><ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3687 (20 °C)<ref name="CRC90_3_196">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-196.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.009.527">Eintrag zu Dimethyl carbonate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​240​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	9000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Kohlensäuredimethylester oder Dimethylcarbonat ist eine organische chemische Verbindung, die als Dimethylester der Kohlensäure gesehen werden kann.

Darstellung und Gewinnung

Dimethylcarbonat kann in einer Zweiphasenreaktion durch Umsetzung von Methanol mit Phosgen oder Methylchlorformiat in konzentrierter Natronlauge gewonnen werden.<ref>H.-J. Buysch, H. Krimm, H. Böhm: EP21211 (Bayer 1979).</ref> Eine modernere Synthese verläuft als direkte oxidative Carbonylierung von Methanol mittels Kohlenmonoxid und Sauerstoff in Gegenwart von Kupferkatalysatoren.<ref>L. Cassar: Chim. Ind. Milan. Band 72, 1990, S. 18.</ref><ref>U. Romano, F Rivetti: Europäisches Patent 365 083 A1 (Enichem Synth. 1988).</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dimethylcarbonat ist eine leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 90 °C.<ref name="Xing">Yan Xing, Dongbei Shao, Wenjun Fang, Yongsheng Guo, Tuisen Lin: Vapor pressures and flash points for binary mixtures of tricyclo[5.2.1.0^2.6]decane and dimethyl carbonate. In: Fluid Phase Equilibria. Band 284, 2009, S. 14–18. doi:10.1016/j.fluid.2009.06.002.</ref> Der kritische Punkt wird bei einer Temperatur T_c = 284 °C und einem Druck P_c = 48 bar mit einer kritischen Dichte von 0,358 kg·l⁻¹ erreicht.<ref>W. V. Steele, R. D. Chirico, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen: Vapor Pressure, Heat Capacity, and Density along the Saturation Line, Measurements for Dimethyl Isophthalate, Dimethyl Carbonate, 1,3,5-Triethylbenzene, Pentafluorophenol, 4-tert-Butylcatechol, α-Methylstyrene, and N,N‘-Bis(2-hydroxyethyl)ethylenediamine. In: J. Chem. Eng. Data. Band 42, 1997, S. 1008–1020. doi:10.1021/je970102d.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Dimethylcarbonat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 14 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. Februar 2021.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,26 Vol.‑% (122 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,87 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 8,0 %.<ref name="Mitu">Mitu, M.; Brandes, E.; Zakel, S.; Hirsch, W.: Explosion regions and limiting oxygen concentrations of methyl propionate, methyl acetate, dimethyl carbonate with air and inert gas mixtures in J. Loss Prev. Proc. Ind. 69 (2021) 104384, doi:10.1016/j.jlp.2020.104384.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 458 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Im Gemisch mit Ethylencarbonat wird die Verbindung in nichtwässrigen Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien verwendet.<ref>M. S. Ding, K. Xu, T. R. Jow: J. Electrochem. Soc. Band 147, 2000, S. 1688.</ref> In der organischen Synthese wird Dimethylcarbonat als Methylierungsreagenz eingesetzt. Außerdem ersetzt es zunehmend das sehr giftige Phosgen bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen.<ref>Ernest Foy, Joseph B. Farrell, Clement L. Higginbotham: Synthesis of linear aliphatic polycarbonate macroglycols using dimethylcarbonate. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 111, 2009, S. 217–227, doi:10.1002/app.28887.</ref> Die Verwendung als Kraftstoffkomponente wird diskutiert.

Einzelnachweise

<references />