N,N-Dimethylglycin

Strukturformel
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Allgemeines
Name	N,N-Dimethylglycin
Andere Namen	Dimethylaminoessigsäure DMG
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu N,N-Dimethylglycin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) Vorlage:CASRN (Ethylester) EG-Nummer 214-267-8 ECHA-InfoCard 100.012.971 PubChem 673 ChemSpider 653 DrugBank DB02083 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	178–182 °C<ref name="Sigma">Datenblatt N,N-Dimethylglycine, ≥99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> 189–194 °C (Hydrochlorid)<ref name="Sigma_HCL">Datenblatt N,N-Dimethylglycine hydrochloride bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​280<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N-Dimethylglycin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Glycinderivate.

Vorkommen

N,N-Dimethylglycin kommt natürlich in allen Pflanzen und Tieren vor. Im Menschen wird es nur in sehr geringer Menge gebildet. Es ist kein Vitamin und es sind auch keine Mangelerscheinungen bekannt.<ref name="Uli P. Burgerstein, Michael B. Zimmermann, Hugo Schurgast">Uli P. Burgerstein, Michael B. Zimmermann, Hugo Schurgast: Burgersteins Handbuch Nährstoffe Vorbeugen und heilen durch ausgewogene Ernährung. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-2194-8, S. 268 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Verbindung entsteht bei der mehrstufigen Biosynthese von Glycin aus Cholin als Zwischenprodukt durch Transaminierung von Betain mit Betain-Homocystein-Transmethylase<ref name="Peter C. Heinrich, Matthias Müller, Lutz Graeve">Peter C. Heinrich, Matthias Müller, Lutz Graeve: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3, S. 342 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und wird durch die Dimethylglycin-Oxidase unter Formaldehydabspaltung zu Sarcosin umgesetzt.<ref name="Harold A. Harper, David W. Martin, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell">Harold A. Harper, David W. Martin, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell: Medizinische Biochemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

N,N-Dimethylglycin kann durch Alkylierung von Glycin durch die Eschweiler-Clarke-Reaktion hergestellt werden. In dieser Reaktion wird Glycin mit wässrigem Formaldehyd in Ameisensäure behandelt, die beide sowohl als Lösungsmittel und Reduktionsmittel dienen. Salzsäure wird danach zugegeben, um das Hydrochlorid zu ergeben. Die freie Aminosäure kann durch Neutralisation mit Silber(I)-oxid erhalten werden.<ref name="DOI10.1021/ja01338a041">H. T. Clarke, H. B. Gillespie, S. Z. Weisshaus: The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. In: Journal of the American Chemical Society. 55, 1933, S. 4571, doi:10.1021/ja01338a041.</ref>

<math>\mathrm{H_2NCH_2COOH + 2 \ CH_2O + 2 \ HCOOH \longrightarrow}</math><math> \mathrm{ (CH_3)_2NCH_2COOH + 2 \ CO_2 + 2 \ H_2O}</math>

Eigenschaften

N,N-Dimethylglycin ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

N,N-Dimethylglycin ist ein natürliches N-methyliertes Glycin, das bei vergleichenden Analysen mit anderen N-methylierten Glycinen wie Sarcosin und Betain verwendet wird. Es wird bei der Entwicklung von auf Glycin basierenden ionischen Flüssigkeiten und Emulgatoren eingesetzt und kann auch als Biomarker des Proteinabbaus bei COPD-Patienten verwendet werden.<ref name="Sigma" />

Es wird als Mittel zur Senkung erhöhter Homocysteinspiegel (Herz-Kreislauf-Erkrankungen), als Radikalfänger und Immunmodulator beworben. Bei Sportlern und Sporttieren (z. B. Pferde<ref name="Holly">Holly M Greene, S.J. Wickler, R.E. Bray, M.J. Burrill, C. London: The effect of N,N-dimethylglycine on athletic performance at altitude in horses and mules. Pferdeheilkunde 01/1996; 12(4):499-501.</ref>) soll die Ausdauerleistungsfähigkeit erhöht und die Müdigkeit reduziert werden. Ältere nicht doppelblind durchgeführte Studien zeigten teilweise positive Effekte auf die Konstanz des Blutzuckerspiegels und auf verminderte Laktatspiegel während einer Belastung. Neuere Studien konnten diese Wirkung nicht bestätigen.<ref name="Antidoping Schweiz">Antidoping Schweiz: Dimethylglycin (Memento vom 19. April 2016 im Internet Archive), abgerufen am 15. August 2015.</ref> Es ist in den Dopingregeln als wirkungsloses E-Supplement (Stoffe, bei denen weder eine kurzfristige noch langfristige positive Leistungsbeeinflussung wahrscheinlich ist) aufgeführt.<ref name="Rüdiger Nickel, Theo Rous">Rüdiger Nickel, Theo Rous: Das Anti-Doping-Handbuch Dokumente, Regeln, Materialien 2008. Bd. 2. Meyer & Meyer Verlag, 2008, ISBN 978-3-89899-391-3, S. 200 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sein Natriumsalz Natrium-N,N-dimethylglycinat ist als Futtermittelzusatzstoff für Masthühner zugelassen.<ref>Verordnung (EU) Nr. 371/2011 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Zulassung von Dimethylglycin-Natriumsalz als Futtermittelzusatzstoff für Masthühner (Zulassungsinhaber: Taminco N.V.).</ref>

Sicherheitshinweise

Mit nitrosierenden Agenzien (z. B. Nitriten, salpetriger Säure, nitrosen Gasen) kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />