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1,4-Cyclohexandimethanol

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(Weitergeleitet von Dimethylolcyclohexan)
Strukturformel
[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:
Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,4-Cyclohexandimethanol
Andere Namen
  • Cyclohex-1,4-ylendimethanol
  • 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan
  • 1,4-Dimethylolcyclohexan
  • Vorlage:INCI
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 1,4-Cyclohexandimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-268-9
ECHA-InfoCard 100.002.972
PubChem 7735
ChemSpider 7449
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3<ref name="GESTIS" />

Schmelzpunkt

41 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

286 °C<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

< 0,13 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

(leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="eastman">MSDS von Eastman</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338​‐​280<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den organischen Verbindungen aus der Klasse der Diole. Es gibt zwei isomere Formen, das cis- und das trans-Isomer.

Herstellung[Bearbeiten]

1,4-Cyclohexandimethanol wird durch Hydrierung aus Dimethylterephthalat gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q72469677.</ref> (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu4Ru12 Katalysator, 65:35 beim Ru-Pt-Katalysator und 88:12 beim Ru-Sn-Katalysator.<ref>J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian Journal of Chemistry. Band 54, 2002, S. 551–560, doi:10.1071/CH01150.</ref>

C6H4(CO2CH3)2 + 3 H2 → C6H10(CO2CH3)2
C6H10(CO2CH3)2 + 4 H2 → C6H10(CH2OH)2 + 2 CH3OH

Verwendung[Bearbeiten]

1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyurethanen und Polyestern, wie z. B. Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT). Vorlage:Formel

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen[Bearbeiten]

<references group="S" />

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