Brenztraubensäureethylester

Strukturformel
	Strukturformel von Brenztraubensäureethylester
Allgemeines
Name	Brenztraubensäureethylester
Andere Namen	Ethylpyruvat; 2-Oxopropionsäureethylester; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Ethylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-511-2
ECHA-InfoCard	100.009.557
PubChem	12041
ChemSpider	11544
DrugBank	DB05869
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,05 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−58 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	144–146 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4056<ref name="merck">Datenblatt 4-Ethylpyruvat bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐314‐412
	P: 210‐233‐273‐280‐303+361+353‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck" />; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="merck" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brenztraubensäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyruvate. Der α-Ketoester wirkt zytoprotektiv<ref>X. Su, H. Wang, L. Zhu, J. Zhao, H. Pan, X. Ji: Ethyl pyruvate ameliorates intracerebral hemorrhage-induced brain injury through anti-cell death and anti-inflammatory mechanisms. In: Neuroscience. Band 245, 2013, S. 99–108, doi:10.1016/j.neuroscience.2013.04.032. </ref> und als Inhibitor der CO₂-Sensoren der Gelbfiebermücke.<ref>Genevieve M. Tauxe, Dyan MacWilliam, Sean Michael Boyle, Tom Guda, Anandasankar Ray: Targeting a Dual Detector of Skin and CO2 to Modify Mosquito Host Seeking. In: Cell. Band 155, Nr. 6, 2013, S. 1365–1379, doi:10.1016/j.cell.2013.11.013, PMID 24315103. </ref>

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Brenztraubensäureethylester kann durch Oxidation von Milchsäureethylester mit Pyridiniumchlorochromat gewonnen werden.<ref>E. D. Morgan, Hilary Goddard, G. A. Thomas: The oxidation of ethyl lactate. In: Journal of Chemical Education. Band 54, Nr. 12, Dezember 1977, S. 782, doi:10.1021/ed054p782. </ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]