3-Hexanol

Strukturformel
3-Hexanol; Ethylpropylcarbinol; 3-Hexylalkohol
Strukturformel ohne definierte Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hexanol
Andere Namen	Hexan-3-ol Ethylpropylcarbinol 3-Hexylalkohol
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN [(R)-Form] Vorlage:CASRN [(S)-Form] EG-Nummer 210-790-0 ECHA-InfoCard 100.009.810 PubChem 12178 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	6 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	135 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4,66 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether<ref name="Fenaroli" />
Brechungsindex	1,415 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 3-Hexanol bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​319 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole. Sie ist eines der 17 Strukturisomere der Hexanole.

Isomere

Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „3-Hexanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man in der Regel das Racemat, also (RS)-(±)-3-Hexanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-3-Hexanol.

Isomere von 3-Hexanol
Name	(S)-3-Hexanol	(R)-3-Hexanol
Strukturformel	Datei:3-Hexanol (S).svg	Datei:3-Hexanol (R).svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	210-790-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	638098	6994293
	12178 (unspez.)
Wikidata	Q82123451
	Q83763 (unspez.)

Vorkommen

3-Hexanol kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen, wie Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="liberherbarum" /> der Färberdistel (Carthamus tinctorius),<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="liberherbarum" /> Safran, Lavendel,<ref name="Fenaroli" /> Papaya,<ref name="Fenaroli" /> Preiselbeeren,<ref name="Fenaroli" /> Bananen,<ref name="Fenaroli" /> Melonen,<ref name="Fenaroli" /> Süßgras,<ref name="Fenaroli" /> Zitronenmelisse,<ref name="Fenaroli" /> Ananas,<ref name="Fenaroli" /> Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon),<ref name="Fenaroli" /> Parmesan,<ref name="Fenaroli" /> gekochtem Hühnerfleisch,<ref name="Fenaroli" /> Schwarzen Johannisbeeren,<ref name="Fenaroli" /> Kakao<ref name="Fenaroli" /> und Sojabohnen<ref name="Fenaroli" /> vor.

• Färberdistel
  Färberdistel
• Bananen
  Bananen
• Zitronenmelisse
  Zitronenmelisse
• Parmesan
  Parmesan

Gewinnung und Darstellung

Racemisches 3-Hexanol kann durch Hydroborierung von 3-Hexen oder 3-Hexin gewonnen werden.<ref name="Fenaroli" />

Sicherheitshinweise

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 41 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (298 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 305 °C. Sie fällt somit in die Temperaturklasse T2.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" />

Weblinks

Wiktionary: 3-Hexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003, ISBN 3-89701-745-8. </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Fenaroli"></ref> <ref name="GESTIS">Eintrag zu 3-Hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="liberherbarum">3-Hexanol. In: Liber Herbarum Minor (Deutsch). 9. April 2018, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 19. Mai 2014; abgerufen am 12. September 2021.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.liberherbarum.com </ref> </references>