Essigsäureisopentylester

Strukturformel
Strukturformel von Isopentylacetat
Allgemeines
Name	Essigsäureisopentylester
Andere Namen	Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat i-Amylacetat Birnenöl Birnenether i-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat Vorlage:INCI
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtig/bananenartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-662-3 ECHA-InfoCard 100.004.240 PubChem 31276 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−79 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	142 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 10 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 33 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,12 g·l−1 bei 19,4 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,400 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Isoamyl acetate, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 226 EUH: 066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 16.600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopentylester (auch Isopentylacetat oder Isoamylacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Pentylacetate. Der Ester leitet sich von der Essigsäure und von Isoamylalkohol ab. Isomere Verbindungen, die sich von anderen Isomeren des Isoamylalkohols ableiten, sind n-Pentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.

Vorkommen

Datei:Apis mellifera flying.jpg

Isopentylacetat ist eine wichtige Komponente im Alarmpheromon der Honigbiene

Essigsäureisopentylester ist eine der Hauptkomponenten des Bananenaromas<ref name="DOI10.1016/S0031-9422(00)85580-6">Marshall J. Myers, Phillip Issenberg, Emily L. Wick: l-Leucine as a precursor of isoamyl alcohol and isoamyl acetate, volatile aroma constituents of banana fruit discs. In: Phytochemistry. 9, 1970, S. 1693, doi:10.1016/S0031-9422(00)85580-6.</ref><ref>María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 4813–4817, doi:10.1021/jf010471k. </ref> und kommt auch in Babybananen vor.<ref>Jorge A. Pino, Peter Winterhalter, Marcela Castro-Benítez: Odour-active compounds in baby banana Fruit (Musa acuminata AA Simmonds cv. Bocadillo). In: International Journal of Food Properties. 19. Juli 2017, S. 1–8, doi:10.1080/10942912.2017.1349142. </ref> Weitere Früchte, die Isoamylacetat enthalten, sind Birnen,<ref>Peng-Fei Lu, Ling-Qiao Huang, Chen-Zhu Wang: Identification and Field Evaluation of Pear Fruit Volatiles Attractive to the Oriental Fruit Moth, Cydia molesta. In: Journal of Chemical Ecology. Band 38, Nr. 8, August 2012, S. 1003–1016, doi:10.1007/s10886-012-0152-4. </ref> Feigen,<ref>Mehdi Trad, Christian Ginies, Badii Gaaliche, Catherine M.G.C. Renard, Messaoud Mars: Does pollination affect aroma development in ripened fig [Ficus carica L.] fruit? In: Scientia Horticulturae. Band 134, Februar 2012, S. 93–99, doi:10.1016/j.scienta.2011.11.004. </ref> Blaubeeren,<ref>Pablo Urbaneja-Bernat, Kevin Cloonan, Aijun Zhang, Paolo Salazar-Mendoza, Cesar Rodriguez-Saona: Fruit volatiles mediate differential attraction of Drosophila suzukii to wild and cultivated blueberries. In: Journal of Pest Science. Band 94, Nr. 4, September 2021, S. 1249–1263, doi:10.1007/s10340-021-01332-z. </ref> Papaya,<ref>David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616. </ref> Melonen,<ref>Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn: Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 794–799, doi:10.1021/jf001075p. </ref> Pfirsich<ref>J. Y. DO, D. K. SALUNKHE, L. E. OLSON: Isolation, Identification and Comparison of the Volatiles of Peach Fruit as Related to Harvest Maturity and Artificial Ripening. In: Journal of Food Science. Band 34, Nr. 6, November 1969, S. 618–621, doi:10.1111/j.1365-2621.1969.tb12104.x. </ref> und Passionsfrucht.<ref>Priscilla Porto-Figueira, Ana Freitas, Catarina J. Cruz, José Figueira, José S. Câmara: Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties. In: Food Research International. Band 77, November 2015, S. 408–418, doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007. </ref> Die Verbindung kommt außerdem in Lulo,<ref>Margoth Suarez, Carmenza Duque: Volatile constituents of lulo (Solanum vestissimum D.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 39, Nr. 8, August 1991, S. 1498–1500, doi:10.1021/jf00008a026. </ref> Mangaba<ref>Taís Santos Sampaio, Paulo Cesar L. Nogueira: Volatile components of mangaba fruit (Hancornia speciosa Gomes) at three stages of maturity. In: Food Chemistry. Band 95, Nr. 4, April 2006, S. 606–610, doi:10.1016/j.foodchem.2005.01.038. </ref> und Carissa carandas vor.<ref>Jorge A. Pino, Rolando Marbot, Carlos Vázquez: Volatile Flavor Constituents of Karanda (Carissa carandas L.) Fruit. In: Journal of Essential Oil Research. Band 16, Nr. 5, September 2004, S. 432–434, doi:10.1080/10412905.2004.9698764. </ref> Auch in Fruchtsäften ist sie eine Aromakomponente, beispielsweise ist sie eine Hauptkomponente in Aprikosensaft und kommt in den Säften von Pfirsich und Birne vor.<ref>Montserrat Riu-Aumatell, Elvira López-Tamames, Susana Buxaderas: Assessment of the Volatile Composition of Juices of Apricot, Peach, and Pear According to Two Pectolytic Treatments. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 20, 1. Oktober 2005, S. 7837–7843, doi:10.1021/jf051397z. </ref> Isopentylacetat ist zudem ein wichtiger Aromastoff in Bier<ref name="Back">Werner Back: Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke. Behr’s Verlag DE, 2008, ISBN 978-3-89947-956-0, S. 144 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und kommt auch in weiteren alkoholischen Getränken wie Apfelwein<ref>Bangzhu Peng, Fuling Li, Lu Cui, Yaodong Guo: Effects of Fermentation Temperature on Key Aroma Compounds and Sensory Properties of Apple Wine. In: Journal of Food Science. Band 80, Nr. 12, Dezember 2015, doi:10.1111/1750-3841.13111. </ref> und Cognac<ref>Gérald Ferrari, Odile Lablanquie, Roger Cantagrel, Jérôme Ledauphin, Thierry Payot, Nicole Fournier, Elisabeth Guichard: Determination of Key Odorant Compounds in Freshly Distilled Cognac Using GC-O, GC-MS, and Sensory Evaluation. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 18, 1. September 2004, S. 5670–5676, doi:10.1021/jf049512d. </ref> vor, außerdem in Essigen.<ref>Dae-Woon Kim, Da-Ham Kim, Jong-Kuk Kim, Soo-Hwan Yeo, Han-Suk Choi, Young-Hoi Kim, Myung-Kon Kim: Comparison of volatile compounds in Maclura tricuspidata fruit vinegar and commercial vinegars. In: Korean Journal of Food Preservation. Band 27, Nr. 1, Februar 2020, S. 85–97, doi:10.11002/kjfp.2020.27.1.85. </ref> Bienen geben die Verbindung vor einem Angriff ab, es ist also ein Alarmpheromon.<ref name="Potter">Jeff Potter: Kochen für Geeks Inspiration & Innovation für die Küche; [Rezepte und wissenschaftliche Abenteuer]. O’Reilly Germany, 2011, ISBN 978-3-86899-125-3, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>D. A. Shearer, R. Boch: 2-Heptanone in the Mandibular Gland Secretion of the Honey-bee. In: Nature. Band 206, 1965, S. 530, doi:10.1038/206530a0. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Essigsäureisopentylester (2) kann durch Veresterung von Isoamylalkohol (1) mit Essigsäure gewonnen werden:<ref name="indmb">Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann, Ralf Takors: Industrielle Mikrobiologie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-8274-3040-3, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Säurekatalysierte Synthese von Isoamylacetat

Säurekatalysierte Synthese von Isoamylacetat

Diese säurekatalysierte Gleichgewichtsreaktion kann auf die Seite des Esters 2 verschoben werden, indem das entstehende Wasser dem Reaktionsgemisch entzogen wird.

Eigenschaften

Essigsäureisopentylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Essigsäureisopentylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 35 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (53 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9 Vol.‑% (485 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der untere Explosionspunkt liegt bei 33 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 380 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Essigsäureisopentylester wird durch seinen Geruch nach Bananen als Bananenaroma verwendet.<ref name="Potter" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.024 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023. </ref> Zudem wird es auch wegen seines starken Geruchs zur Dichtheitsprüfung von militärischen Gasschutzmasken verwendet.<ref name="osha.gov">Occupational Safety and Health Administration: Fit Testing Procedures (Mandatory). - 1910.134 App A | Occupational Safety and Health Administration, abgerufen am 17. Januar 2020.</ref>

Einzelnachweise

<references />