Methylisobutylketon

Strukturformel
Struktur von Methylisobutylketon
Allgemeines
Name	Methylisobutylketon
Andere Namen	4-Methylpentan-2-on (IUPAC) MIBK Isobutylmethylketon 4-Methyl-2-pentanon Methyl(beta-methylpropyl)keton Methylisobutylketon Isopropylaceton Hexon Vorlage:INCI
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-550-1 ECHA-InfoCard 100.003.228 PubChem 7909 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,80 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−80 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	116 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	18,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 33,3 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 56,2 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 90,9 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,395 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 4-Methyl-2-pentanone bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.228">Eintrag zu 4-methylpentan-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​319​‐​336​‐​351 EUH: 066 P: 210​‐​202​‐​233​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 20 ml·m−3 bzw. 83 mg·m−3<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 82 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-10-1 bzw. Methylisobutylketon)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.

Herstellung

MIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, der entstehende Diacetonalkohol eliminiert Wasser und wird anschließend hydriert.<ref>Patent DE3021764C2: Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon. Angemeldet am 10. Juni 1980, veröffentlicht am 24. Februar 1983, Anmelder: Mitsubishi Gas Chemical Co. Inc, Erfinder: Nobuo Isogai et al.‌</ref> Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.

Stufenweise Herstellung von Methylisobutylketon aus Aceton

Stufenweise Herstellung von Methylisobutylketon aus Aceton

Eigenschaften

Methylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch und geringer Wasserlöslichkeit.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylisobutylketon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 14 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 10 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

MIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere für Lacke, Kunstharze, in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.

Sicherheitshinweise

Die IARC stufte MIBK im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 101). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2013, ISBN 978-92-832-1324-6 (iarc.fr). </ref> Gemäß der Bekanntmachung der Liste der wassergefährdenden Stoffe im Bundesanzeiger vom 10. August 2017 (zuletzt ergänzt 10. August 2018) ist der Stoff mit der Einstufung WGK 1 nur schwach wassergefährdend.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Commons: Methylisobutylketon – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

<references />