2,4,6-Trimethylanilin

Strukturformel
	Strukturformel von 2,4,6-Trimethylanilin
Allgemeines
Name	2,4,6-Trimethylanilin
Andere Namen	2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol; Mesidin; 2-Aminomesitylen; sym. Trimethylanilin;
Summenformel	C9H13N
Kurzbeschreibung	gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-794-3
ECHA-InfoCard	100.001.632
PubChem	6913
ChemSpider	21111773
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Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	232–234 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302+312‐330‐315‐319
	P: 260‐280‐284‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	743 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,6-Trimethylanilin (Mesidin) ist ein aromatisches Amin, mit drei Methylgruppen (–CH₃) und einer Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten am Benzolring. Es gehört zur Stoffgruppe der Trimethylaniline. Der Trivialname Mesidin leitet sich vom Mesitylen (sym. Trimethylbenzol) ab.

Vorkommen[Bearbeiten]

2,4,6-Trimethylanilin kommt natürlich in Tabak vor.<ref name="Dr. Duke" />

Geschichte[Bearbeiten]

Mesidin wurde 1875 von August Wilhelm von Hofmann beschrieben.<ref>A. W. Hofmann: Notiz über Mesidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 61–62, doi:10.1002/cber.18750080119. </ref>

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2,4,6-Trimethylanilin wird durch Nitrierung von Mesitylen und anschließende Reduktion dargestellt.<ref name="roempp">Eintrag zu Mesidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung[Bearbeiten]

2,4,6-Trimethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, Pharmaka und Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet.<ref name="roempp" />

Weblinks[Bearbeiten]

Commons: 2,4,6-Trimethylanilin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>