1-Methoxy-2-propanol

Strukturformel
	Strukturformel von 1-Methoxy-2-propanol
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1-Methoxy-2-propanol
Andere Namen	1-Methoxypropan-2-ol (IUPAC); Propylenglycol-1-methylether; Methoxypropylalkohol; Methoxypropanol; Propylenglykolmethylether; PM-Glykolether; Vorlage:INCI; PGME; Dowanol PM (Handelsname);
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Propylenglycol-1-methylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-539-1
ECHA-InfoCard	100.003.218
PubChem	7900
ChemSpider	7612
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−97 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	120 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	11,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 120 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />; mischbar mit organischen Lösungsmitteln<ref name="GESTIS" />;
Brechungsindex	1,403 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 1-Methoxy-2-propanol, ≥99.0% (GC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐336
	P: 210‐304+340<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 100 ml·m−3 bzw. 370 mg·m−3<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 360 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-98-2 bzw. 1-Methoxypropan-2-ol)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	5700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />; >6000 mg·m−3 (LC50, Ratte, inh., 4h)<ref name="Merck">Datenblatt 1-Methoxy-2-propanol EMPLURA® bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>; 13000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Methoxy-2-propanol (Handelsname: Dowanol PM) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Isomere[Bearbeiten]

1-Methoxy-2-propanol ist chiral, es gibt also ein (R)-Enantiomer und ein (S)-Enantiomer.<ref>Konfigurationszuordnung siehe M. Czugler, P. P. Korkas, P. Bombicz, W. Seichter, E. Weber: Chiral separation machinery using new crystalline inclusion hosts: Match/mismatch in the enantiomer recognition of (R,S)-1-methoxy-2-propanol effected by a borneol/fenchol building block exchange in the host molecule. In: Chirality. Band 9, Nr. 3, 1997, S. 203–210, doi:10.1002/(SICI)1520-636X(1997)9:3<203::AID-CHIR1>3.0.CO;2-G. </ref> Wenn keine spezifische Angabe eines Isomers erfolgt, ist in der Regel das 1:1-Gemisch (Racemat) beider Enantiomere gemeint.

Isomere von 1-Methoxy-2-propanol
Name	(S)-(+)-1-Methoxy-2-propanol	(R)-(−)-1-Methoxy-2-propanol
Strukturformel	Datei:Structural formula of (S)-1-Methoxy-2-propanol.svg	Datei:Structural formula of (R)-1-Methoxy-2-propanol.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	625-664-4	628-460-3
	203-539-1 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	6993459	2733589
	7900 (unspez.)
Wikidata	d:	d:
	Q1884806 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Es wird durch Reaktion von Propylenoxid und Methanol hergestellt. Das unerwünschte Isomer 2-Methoxy-1-propanol (Sdp. 130 °C) entsteht im Unterschuss und wird destillativ abgetrennt.<ref>Restgehalt 2-Methoxy-1-propanol <0,5% (BASF)</ref> Mischfraktionen werden zur Herstellung von Dipropylenglycolethern eingesetzt.

Synthese van 1-methoxy-2-propanol

Es entsteht als Nebenprodukt in großen Mengen bei der Herstellung von Hydroxypropylmethylcellulose (HPMC).

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Es ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 14,557, B = 3145,549 und C = −76,530 im Temperaturbereich von 342,3 bis 411,8 K.<ref name="Fuente">Bejarano, A.; Poveda, L.J.; de la Fuente, J.C.: Supplementary vapor pressure data of the glycol ethers, 1-methoxy-2-propanol, and 2-methoxyethanol at a pressure range of (15 to 177) kPa in J. Chem. Thermodyn. 53 (2012) 114–118, doi:10.1016/j.jct.2012.04.029.</ref> Es bildet mit 47…49 % (m/m) Wasser ein konstant bei 97 ± 0,5 °C siedendes Azeotrop.<ref>Datenbank für Azeotrope</ref> Mit 20 % Toluol bildet es ebenfalls ein destillativ untrennbares Azeotrop. Ein industrielles MP-Recycling ist möglich durch Membranfiltration<ref>Patent EP0425893B1: Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus 1-Methoxypropanol-2 und Wasser in seine Bestandteile. Angemeldet am 17. Oktober 1990, veröffentlicht am 16. Juni 1993, Anmelder: BASF, Erfinder: Joseph Krug, Gernot Reissenweber, Knut Koob.‌</ref> oder destillativ durch Zusatz von Toluol als Wasserschlepper.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

1-Methoxy-2-propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 32 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (68 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,1 Vol.‑% (491 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 28 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes2007">E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 270 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten]

Methoxypropanol wird als Lösungsmittel für Druckfarben, Verdünnungsmittel, Veredelungsmittel und zur Herstellung von Lacken verwendet. Es ist ein Standardlösemittel bei der Produktion von wasserlöslichen Kunstharzen. 2003 wurden in der EU ca. 190.000 Tonnen verarbeitet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Verbindung hat eine sehr geringe akute Toxizität, ist gut biologisch abbaubar und hat ein geringes Potenzial für die Bioakkumulation. 1-Methoxy-2-propanol gilt nicht als umweltgefährdender Stoff.<ref>EU-Risk-Assessment-Report Umwelt, abgerufen am 17. November 2019.</ref>

Weblinks[Bearbeiten]

Die Seite Vorlage:Webarchiv/styles.css hat keinen Inhalt.National Toxicology Program Datasheet (Memento vom 28. Oktober 2011 im Internet Archive)
Eintrag zu 2-Propanol, 1-methoxy-. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Vorlage:Hinweisbaustein