Jasmonsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester
Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester
Allgemeines
Name	Jasmonsäuremethylester
Andere Namen	Zeppin Methyljasmonat Methyl-[(1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl]acetat Vorlage:INCI
Summenformel	C13H20O3
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch<ref name="thegoodscentscompany"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(–)-Jasmonsäuremethylester] Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) EG-Nummer 214-918-6 ECHA-InfoCard 100.013.562 PubChem 5281929 ChemSpider 4445210 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	224,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3<ref name="thegoodscentscompany">thegoodscentscompany.com: methyl jasmonate, abgerufen am 4. Juni 2018.</ref>
Schmelzpunkt	110 °C (27 Pa)<ref name="thegoodscentscompany"/>
Siedepunkt	302–303 °C<ref name="thegoodscentscompany"/>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser<ref>Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications: Addendum 12. Food & Agriculture Org., 2004, ISBN 978-92-5105246-4, S. 86. </ref> löslich in Ethanol<ref>Duchefa: MSDS</ref>
Brechungsindex	1,474 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> epi-Jasmonsäuremethylester Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Jasmonsäuremethylester (Methyljasmonat) ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon.

Isomere

Im Methyljasmonat-Molekül befinden sich zwei chirale Kohlenstoffatome. Jedes kann entweder die R- oder S-Konfiguration annehmen, so dass es vier Isomere gibt.

• (–)-Jasmonsäuremethylester [(1R,2R)-Isomer, CAS-Nummer Vorlage:CASRN]
• (+)-Jasmonsäuremethylester [(1S,2S)-Isomer, CAS-Nummer Vorlage:CASRN]<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 6427970, ChemSpider: 4933379, DrugBank: , Wikidata: Q27109876.</ref>

Das racemische Gemisch, (+/–)-Jasmonsäuremethylester, ist durch CAS-Nummer Vorlage:CASRN definiert. Daneben gibt es die beiden epi-Jasmonsäuremethylester:

• (–)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1S,2R)-Isomer]
• (+)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1R,2S)-Isomer, CAS-Nummer Vorlage:CASRN]<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-epi-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 12566815, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q54806830.</ref>

Das undefinierte Gemisch aller Isomere wird durch CAS-Nummer Vorlage:CASRN beschrieben.

(+)-epi-Jasmonsäuremethylester hat den stärksten Geruch der Isomere, was die Bedeutung dieser Form für die Anpassung der Rezeptoren und die Aktivierung der sensorischen Reaktion zeigt.<ref name="motm" />

Vorkommen

Jasmonsäuremethylester ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls und wurde 1962 erstmals aus diesem isoliert.<ref>E. Demole, E. Lederer, D. Mercier: Isolement et détermination de la structure du jasmonate de méthyle, constituant odorant caractéristique de l'essence de jasmin. In: Helvetica Chimica Acta. Band 45, Nr. 2, 1962, S. 675–685, doi:10.1002/hlca.19620450233. </ref>

Synthese

Seine natürliche Biosynthese, ausgehend von der α-Linolensäure, wurde von B. A. Vick und D. C. Zimmermann beschrieben und das cis-Stereoisomer als die biologisch aktive Spezies identifiziert. Die trans-Form, die aus einer thermodynamischen Epimerisierung während der Extraktion/Reinigung von Methyljasmonat resultiert, entspricht einem Isolierungsartefakt.<ref>Christian Chapuis, David Skuy, Claude-Alain Richard: Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues. In: CHIMIA. Band 73, Nr. 3, 2019, S. 194–194, doi:10.2533/chimia.2019.194 ([1]). </ref> Der Vorläufer des Jasmonsäuremethylesters ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird. Die erste Totalsynthese der Verbindung wurde 1962 veröffentlicht.<ref>E. Demole, E. Lederer, D. Mercier: Synthèse du dihydrojasmonate de méthyle (pentyl-2-oxo-3-cyclopentylacétate de méthyle). In: Helvetica Chimica Acta. Band 45, Nr. 2, 1962, S. 685–692, doi:10.1002/hlca.19620450234. </ref>

Wirkung

Jasmonsäuremethylester weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf<ref>G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.</ref>: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)<ref>A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.</ref> und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.<ref>R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.</ref><ref name="motm">Methyl Jasmonate - MOTM September 2001</ref> Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

Verwendung

Jasmonsäuremethylester wird als Duftstoff in Parfum eingesetzt.<ref>Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1106. </ref>

Einzelnachweise

<references />