Bromnitrobenzole

Die Bromnitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO₂) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄BrNO₂.

Vertreter

Bromnitrobenzole
Name	2-Bromnitrobenzol	3-Bromnitrobenzol	4-Bromnitrobenzol
Andere Namen	o-Bromnitrobenzol	m-Bromnitrobenzol	p-Bromnitrobenzol
Strukturformel	Struktur von 2-Bromnitrobenzol	Struktur von 3-Bromnitrobenzol	Struktur von 4-Bromnitrobenzol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	11341	11457	11466
Summenformel	C6H4BrNO2
Molare Masse	202,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40–42 °C<ref name="Sigma_2" />	52–55 °C<ref name="Sigma_3" />	124–126 °C<ref name="Sigma_4" />
Siedepunkt	261 °C<ref name="Sigma_2" />	256 °C<ref name="Sigma_3" />	255–256 °C<ref name="Sigma_4" />
Dichte		1,70 g·cm−3<ref name="Sigma_3" />
GHS- Kennzeichnung	Achtung<ref name="Sigma_2" />	keine GHS-Piktogramme <ref name="Sigma_3" />	Achtung<ref name="Sigma_4" />
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335	keine H-Sätze	302
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​264​‐​271​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338	keine P-Sätze	264​‐​270​‐​301+312​‐​501

Eigenschaften

p-Bromnitrobenzol besitzt sowohl die höchste Symmetrie als auch den höchsten Schmelzpunkt der drei isomeren Bromnitrobenzole. Es kristallisiert im triklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1 mit den Gitterparametern a = 6,3676 Å, b = 7,3635 Å, c = 7,6798 Å, α = 65,554°, β = 87,705° und γ = 88,884°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.<ref name="Ali">Q. Ali, M. R. Shah, S. W. Ng: 4-Bromo-1-nitrobenzene. In: Acta Cryst. E67, 2011, S. o548; doi:10.1107/S1600536811003394.</ref>

o-Bromnitrobenzol kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe Pbn2₁ (Nr. 33, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/33.2 mit den Gitterparametern a = 5,92 Å, b = 21,52 Å und c = 5,34 Å. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.<ref name="Charlton">T. L. Charlton, J. Trotter: The structure of m-bromonitrobenzene. In: Acta Cryst. 16, 1963, S. 313; doi:10.1107/S0365110X63000803.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma_2"> Datenblatt 1-Bromo-2-nitrobenzene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma_3"> Datenblatt 1-Bromo-3-nitrobenzene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma_4"> Datenblatt 1-Bromo-4-nitrobenzene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> </references>

Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluornitrobenzole | Chlornitrobenzole | Bromnitrobenzole | Iodnitrobenzole Vorlage:Klappleiste/Ende