Nitronaphthaline

Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie bestehen aus einem Naphthalingerüst mit einer Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₀H₇NO₂.

Vertreter

Nitronaphthaline
Name	1-Nitronaphthalin	2-Nitronaphthalin
Andere Namen	α-Nitronaphthalin	β-Nitronaphthalin
Strukturformel	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:	Datei:2-nitronaphthalene 200.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	6849	11392
Summenformel	C10H7NO2
Molare Masse	173,17 g·mol−1
Kurzbeschreibung	gelbe, aromatisch riechende Kristalle<ref name="GESTIS 1"/>	farblose bis gelbe Kristalle<ref name="GESTIS 2"/>
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS 1"/><ref name="GESTIS 2"/>
Dichte	1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS 1"/>
Schmelzpunkt	60 °C<ref name="GESTIS 1"/>	79 °C<ref name="GESTIS 2"/>
Siedepunkt	304 °C<ref name="GESTIS 1"/>	304 °C<ref name="GESTIS 2"/>
Löslichkeit	20 mg·l−1 (20 °C) in Wasser<ref name="GESTIS 1"/>	22 mg·l−1 in Wasser<ref name="GESTIS 2"/>
GHS- Kennzeichnung	Achtung<ref name="GESTIS 1">Eintrag zu 1-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	Gefahr<ref name="GESTIS 2">Eintrag zu 2-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
H- und P-Sätze	228​‐​302​‐​411	228​‐​350​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​273​‐​301+312​‐​264​‐​240​‐​241<ref name="GESTIS 1"/>	201​‐​210​‐​273​‐​308+313<ref name="GESTIS 2"/>
Toxikologische Daten	5,94 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)<ref name="GESTIS 1"/>	4400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS 2"/>

Vorkommen

Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-<ref>Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch) (PDF; 77 kB).</ref> und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz<ref>2-Nitronaphthalene – Health-based calculated occupational cancer risk values. (Memento vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive) (PDF; 147 kB), Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch), abgerufen am 23. März 2013.</ref> (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).<ref>Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.‌</ref>

Verwendung

Nitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.<ref name="mlhb">Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive) (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.</ref>

Siehe auch

• 1,5-Dinitronaphthalin (C₁₀H₆N₂O₄, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN)
• 1,8-Dinitronaphthalin (C₁₀H₆N₂O₄, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN)

Einzelnachweise

<references/>