Oligomycin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oligomycin A
Andere Namen	Oligomycin A 22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nona­cosa-4,18,20-triene-27,2′-pyran]-3,9,13-trion (IUPAC)
Summenformel	C45H74O11
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-437-3 ECHA-InfoCard 100.008.581 PubChem 52947716 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	791,06 g·mol−1
Schmelzpunkt	140–141 °C<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Oligomycine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	moderat in Wasser (0,02 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="Sigma" /> löslich in DMSO<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Oligomycin A ≥95 % (HPLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oligomycin A ist ein von Streptomyces erzeugtes Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide, die für andere Organismen giftig sein können. Oligomycin A ist der bekannteste Vertreter der Oligomycine.

Wirkung

Oligomycin A ist ein Inhibitor der ATP-Synthase. In Untersuchungen zur oxidativen Phosphorylierung wird es verwendet, um Atmung der Stufe 3, also ADP-induzierte Phosphorylierung,<ref>Experimenting with isolated mitochondria: state III respiration. David R. Caprette, Rice University, abgerufen am 25. August 2017 (). </ref><ref></ref> zu inhibieren. Oligomycin A hemmt die ATP-Synthase durch Blockierung der Untereinheit F_o des Protonenkanals (o für Oligomycin<ref></ref><ref></ref>), der für die oxidative Phosphorylierung von ADP zu ATP benötigt wird (Energiegewinnung).

Die Hemmung der ATP-Synthese durch Oligomycin A reduziert den Elektronenfluss durch den Elektronentransportkanal auf signifikante Weise. Der Elektronenfluss kommt jedoch aufgrund von „Protonenlecks“, beziehungsweise mitochondrialer Entkopplung nicht ganz zum Erliegen. Diese Protonenlecks kommen durch erleichterte Diffusion mittels eines Uncoupling Proteins wie Thermogenin (auch bekannt als UCP1) zustande.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Oligomycine

Oligomycine<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

	R1	R2	R3	R4	R5
Oligomycin A	CH3	H	OH	H,H	CH3
Oligomycin B	CH3	H	OH	O	CH3
Oligomycin C	CH3	H	H	H,H	CH3
Oligomycin D (Rutamycin A)	H	H	OH	H,H	CH3
Oligomycin E	CH3	OH	OH	O	CH3
Oligomycin F	CH3	H	OH	H,H	CH2CH3
Rutamycin B	H	H	H	H,H	CH3
44-Homooligomycin A	CH2CH3	H	OH	H,H	CH3
44-Homooligomycin B	CH2CH3	H	OH	O	CH3

Weblinks

• Spektrum.de, Lexikon der Biochemie: Oligomycin
• Spektrum.de, Lexikon der Biologie: Oligomycin

Literatur

• Liarisa A. Shchepina, Olga Y. Pletjushkina, Armine V. Avetisyan, Liora E. Bakeeva, Elena K. Fetisova, Denis S. Izyumov, Valeria B. Saprunova, Mikhail Y. Vyssokikh, Boris V. Chernyak, Vladimir P. Skulachev: Oligomycin, inhibitor of the F0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis. In: Oncogene. Band 21, Nr. 53, S. 8149–8157, November 2002, doi:10.1038/sj.onc.1206053 (freier Volltext).

Einzelnachweise

<references />