Perfluorhexansulfonsäure

Strukturformel
Strukturformel von Perfluorhexansulfonsäure
Allgemeines
Name	Perfluorhexansulfonsäure
Andere Namen	PFHxS Perfluorhexan-1-sulfonsäure
Summenformel	C6HF13O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-587-1 ECHA-InfoCard 100.005.989 PubChem 67734 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	400,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	41 °C<ref name="Risk Profile">Persistent Organic Pollutants Review Committee: Risk profile on perfluorohexane sulfonic acid (PFHxS), its salts and PFHxS-related compounds, UNEP/POPS/POPRC.14/6/Add.1, 2018.</ref>
Siedepunkt	238–239 °C<ref name="Risk Profile" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="synquest">Perfluorohexanesulfonic acid. Safety Data Sheet 616432T In: synquestlabs.com, abgerufen am 18. Oktober 2017. (PDF; 184 kB)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​335 P: 260​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​321​‐​330​‐​363​‐​403+233​‐​405​‐​501<ref name="synquest" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)<ref name="SVHC_100.005.989">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perfluorhexansulfonsäure (Kurzname PFHxS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der langkettigen Perfluorsulfonsäuren. Bedeutend ist ihr Anion, das Perfluorhexansulfonat.

Herstellung

PFHxS wurde durch elektrochemische Fluorierung (ECF) hergestellt.<ref>Justin M. Boucher, Ian T. Cousins, Martin Scheringer, Konrad Hungerbühler, Zhanyun Wang: Toward a Comprehensive Global Emission Inventory of C₄–C₁₀ Perfluoroalkanesulfonic Acids (PFSAs) and Related Precursors: Focus on the Life Cycle of C₆- and C₁₀-Based Products. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 6, Nr. 1, Januar 2019, S. 1–7, doi:10.1021/acs.estlett.8b00531. </ref> Dabei entsteht zu rund 95 % das lineare Isomer.<ref>Katarina Schulz, Marcia R. Silva, Rebecca Klaper: Distribution and effects of branched versus linear isomers of PFOA, PFOS, and PFHxS: A review of recent literature. In: Science of The Total Environment. Band 733, September 2020, S. 139186, doi:10.1016/j.scitotenv.2020.139186. </ref> Theoretisch gibt es von PFHxS 17 Skelettisomere.<ref>Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C₄ through C₈ perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030. </ref>

Verwendung

PFHxS wurde in Schaumlöschmitteln (AFFF), als Antischleiermittel in der Verchromung, in Imprägnierungsmitteln für Textilien, Leder und Polstermöbeln (z. B. in Scotchgard<ref>S. Beesoon, S. Genuis, J. Benskin, J. Martin: Abnormally High Serum Levels of Perfluorohexane Sulfonate (PFHxS) in A Canadian Family – A Case Study, Organohalogen Compounds, 2010.</ref>), in Polier-, Reinigungs- und Waschmitteln, in Beschichtungen und bei der Herstellung von Halbleitern verwendet.<ref name="Risk Profile" />

Gefahrenbewertung

Analog zur längerkettigen Perfluoroctansulfonsäure ist die Perfluorhexansulfonsäure bioakkumulativ.<ref>DuPont Capstone® Repellents and Surfactants (Memento vom 18. Mai 2016 im Internet Archive), S. 22.</ref> Anhand einer globalen Metaanalyse wurde für PFHxS ein trophischer Magnifikationsfaktor (TMF) von 1,76 (95-%-Konfidenzintervall: 1,33–2,32) ermittelt, was die hohe Bioakkumulation belegt.<ref>Lorenzo Ricolfi, Yefeng Yang, Patrice Pottier, Kyle Morrison, Coralie Williams, Pietro Pollo, Daniel Hesselson, G. Gregory Neely, Matthew D. Taylor, Shinichi Nakagawa, Malgorzata Lagisz: Unravelling the magnitude and drivers of PFAS trophic magnification: a meta-analysis. In: Nature Communications. Band 16, Nr. 1, 2025, S. 10720, doi:10.1038/s41467-025-65746-4. </ref>

Bis zum Jahr 2014 war nur eine Studie zu den toxikologischen Wirkungen bekannt. Diese zeigt keine negativen Wirkungen, wobei der Umfang der Studie keine endgültige Bewertung zulässt.<ref name="health.state.mn.us">Minnesota Department of Health: Summary Sheet: PFHxS, abgerufen am 8. September 2016.</ref> Inzwischen sind als mögliche Auswirkungen auf den Menschen Beeinträchtigungen der Leber und der Immunantwort, gezeigt als verminderte Antikörperantwort auf Impfstoffe, bekannt. Bei 99,44 % der untersuchten Einwohner Kaliforniens wurde PFHxS im Blutserum nachgewiesen.<ref>Rob Bonta: Complaint for Civil Penalties, Abatement, Equitable Relief, and Damages. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung). </ref> In 95 % der hundert zwischen 2009 und 2019 abgenommenen Humanblutproben aus der deutschen Umweltprobenbank wurde bis zu 4,62 ng/ml PFHxS nachgewiesen.<ref>Bernd Göckener, Till Weber, Heinz Rüdel, Mark Bücking, Marike Kolossa-Gehring: Human biomonitoring of per- and polyfluoroalkyl substances in German blood plasma samples from 1982 to 2019. In: Environment International. Band 145, 1. Dezember 2020, S. 106123, doi:10.1016/j.envint.2020.106123. </ref> In 74 % der Blutplasma-Proben von 1109 Kindern und Jugendlichen zwischen 3 und 17 Jahren, die im Rahmen der Deutschen Umweltstudie zur Gesundheit von Kindern und Jugendlichen (GerES V) untersucht worden waren, wurde PFHxS nachgewiesen.<ref>Anja Duffek, André Conrad, Marike Kolossa-Gehring, Rosa Lange, Enrico Rucic, Christoph Schulte, Jörg Wellmitz: Per- and polyfluoroalkyl substances in blood plasma – Results of the German Environmental Survey for children and adolescents 2014–2017 (GerES V). In: International Journal of Hygiene and Environmental Health. Band 228, 1. Juli 2020, S. 113549, doi:10.1016/j.ijheh.2020.113549. </ref>

Regulierung

2017 wurde PFHxS in die Kandidatenliste nach REACH-Verordnung aufgenommen<ref>Martin Heidenreich: REACH-Kandidatenliste hat 174 besonders besorgniserregende Stoffe. 11. August 2017, abgerufen am 28. November 2019. </ref><ref>REACH: Perfluorhexansulfonsäure (PFHxS) im Juli 2017 in Kandidatenliste aufgenommen. Abgerufen am 28. November 2019. </ref> und vom Umweltbundesamt ein Trinkwasserleitwert von 0,1 µg/l empfohlen.<ref>Fortschreibung der vorläufigen Bewertung von per- und polyfluorierten Chemikalien (PFC) im Trinkwasser: Empfehlung des Umweltbundesamtes nach Anhörung der Trinkwasserkommission. In: Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz. Band 60, Nr. 3, März 2017, S. 350–352, doi:10.1007/s00103-016-2508-3. </ref> 2019 wurde vorgeschlagen es in den Stoff in den Anhang XVII der REACH-Verordnung aufzunehmen; dazu wird sich die Europäische Chemikalienagentur bis Mitte 2020 eine Meinung bilden.<ref>EU: REACH Annex XVII restriction on PFHxS was proposed. Abgerufen am 28. November 2019 (). </ref>

PFHxS wurde 2017 für die Aufnahme in das Stockholmer Übereinkommen nominiert,<ref>Norway proposes adding second PFC to UN POPs Convention. In: chemicalwatch.com. (Registrierung notwendig)</ref> und 2022 in seinen Anhang A aufgenommen.<ref>Report of main proceedings for 9 June 2022. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 9. Juni 2022 (). </ref> Unter das Verbot fallen mehrere hundert Salze und Vorläufer von PFHxS.<ref>PFAS and Fluorinated Compounds in PubChem Tree. In: PubChem Classification Browser. NCBI, abgerufen am 21. Oktober 2022 (→ Regulatory PFAS collections → PFHxS and related substances → [Annex A] PFHxS plus its salts and PFHxS-related compounds as defined in Annex A of the Stockholm Convention). </ref>

In der Schweiz ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung seit dem 1. Oktober 2022 verboten.<ref>Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 10. Oktober 2022 (Fedlex). </ref>

In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorhexansulfonsäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern musste jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.<ref name="BGBL">Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023</ref>

Salze

• Ammoniumperfluorhexansulfonat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q81985357.</ref>
• Kaliumperfluorhexansulfonat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kaliumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27260661.</ref>
• Lithiumperfluorhexansulfonat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lithiumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q81986834.</ref>
• Natriumperfluorhexansulfonat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q81982158.</ref>
• Zinkperfluorhexansulfonat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Zinkperfluorhexansulfonat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q124307371.</ref>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

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Einzelnachweise

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