Substitutionsmuster
Die Substitutionsmuster sind Teil der chemischen Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der Substituenten in aromatischen Kohlenstoffgerüsten.
ortho, meta, para[Bearbeiten]
Die griechischen Vorsilben ortho (von Vorlage:GrcS „aufrecht, gerade“), meta (von Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:lang“ ist nicht vorhanden. „inmitten, zwischen“) und para (von Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:lang“ ist nicht vorhanden. „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am Benzolring.
| Datei:O-Kresol.svg | Datei:M-Kresol.svg | Datei:P-Kresol.svg | Datei:Omp-Kresol Structural Formulae V.1.svg |
| o-Kresol | m-Kresol | p-Kresol | Kresole<templatestyles src="FN/styles.css" /> <sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="Skriptfehler: Ein solches Modul „URLutil“ ist nicht vorhanden.">Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplUtl“ ist nicht vorhanden.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden. |
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<templatestyles src="FN/styles.css" /> <sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="Skriptfehler: Ein solches Modul „URLutil“ ist nicht vorhanden.">Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplUtl“ ist nicht vorhanden. Die gezeigte generische Struktur kann sowohl für ein Isomerengemisch als auch für ein nicht genauer definiertes der drei Isomere stehen. | |||
Die Begriffe werden als Deskriptor vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: Das Produkt einer 1,5-Substitution ist das Spiegelbild des Produkts einer 1,3-Substitution und mit diesem identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.
vicinal (vic.), geminal (gem.), asymmetrisch (asym.), symmetrisch (sym.)[Bearbeiten]
In der Chemie bedeutet vicinal (Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:lang“ ist nicht vorhanden. „Nachbar“), dass zwei funktionelle Gruppen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. Pyrogallol). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, wird dies als geminales Substitutionsmuster bezeichnet (lateinisch Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:lang“ ist nicht vorhanden. „doppelt, zweifach“), was bei aromatischen Verbindungen nicht vorkommen kann, jedoch bspw. bei Bromalkanen.
| Datei:Pyrogallol2.svg | Datei:Hydroxyhydrochinon.svg | Datei:Phloroglucin.svg |
| Pyrogallol, 1,2,3-Trihydroxybenzol, vic.-Trihydroxybenzol |
Hydroxyhydrochinon, 1,2,4-Trihydroxybenzol, asym.-Trihydroxybenzol |
Phloroglucin, 1,3,5-Trihydroxybenzol, sym.-Trihydroxybenzol |
ipso, meso, peri[Bearbeiten]
- Die ipso-Substitution (Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:lang“ ist nicht vorhanden. „selbst“) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer elektrophilen aromatischen Substitution.
- Die meso-Substitution (Vorlage:GrcS „mittig, mittlerer“) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen.
- Die peri-Substitution (altgriechisch Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:lang“ ist nicht vorhanden. „um […] herum, gegen[über]“) ist ein Spezialfall bei Naphthalinen für Substituenten in der 1- und 8-Position.<ref name=Holland>Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, Seite 38.</ref>
- Die Vorsilbe meso- wird auch zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden, stereogenen Zentren, z. B. meso-Weinsäure benutzt.<ref name="Brockhaus ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.</ref>
| Datei:Ipso Substitution V.3.svg | Datei:Meso Substitution V.1.svg | Datei:Peri Substitution V.1.svg |
| ipso-Substitution | meso-Substitution | peri-Substitution |
cine und tele[Bearbeiten]
- Die cine-Substitution (Vorlage:GrcS „bewegen“ [Stamm: kine-]) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom der Position der Abgangsgruppe.<ref>Eintrag zu cine-substitution. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Handle“ ist nicht vorhanden. – Version: 2.3.1.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref>
- Die tele-Substitution (Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:lang“ ist nicht vorhanden. „fern“) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe entfernt ist.<ref>Eintrag zu tele-substitution. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Handle“ ist nicht vorhanden. – Version: 2.3.1.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref>
Einzelnachweise[Bearbeiten]
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