Propionsäurechlorid

Strukturformel
Strukturformel von Propionylchlorid
Allgemeines
Name	Propionsäurechlorid
Andere Namen	Propansäurechlorid (IUPAC) Propionylchlorid Propanoylchlorid EtCOCl
Summenformel	C3H5ClO
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Propionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-170-0 ECHA-InfoCard 100.001.064 PubChem 62324 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	92,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−94 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	80 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	83 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4040<ref name="DOI10.1007/BF00960670">L. A. Valitova, E. V. Popova, Sh. N. Ibragimov, B. E. Ivanov: Reaction of phosphorus trichloride with carboxylic acids. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. Band 39, Nr. 2, Februar 1990, S. 366–370, doi:10.1007/BF00960670. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.064">Eintrag zu Propionyl chloride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310​‐​402+404<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Propionylchlorid kann durch Reaktion von Propionsäure mit Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid gewonnen werden.<ref name="Henry E. Roscoe, Carl Schorlemmer">Henry E. Roscoe, Carl Schorlemmer: Kurzes Lehrbuch der Chemie: nach den neuesten Ansichten der Wissenschaft. Vieweg, 1871, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="J.T. Gerig">J.T. Gerig: Introductory Organic Chemistry. Elsevier, 1974, ISBN 0-323-14091-2, S. 279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Propionylchlorid ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Propionylchlorid wird zur Einfügung der Propionylgruppe und zur Synthese von Propionatestern verwendet.<ref>Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />