Butylbenzole
Die Butylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von vier aromatischen Kohlenwasserstoffen mit allen vier Varianten der Butylgruppe als Substituenten am Benzol. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich vier Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.
Vertreter[Bearbeiten]
| Butylbenzole | ||||||||||||
| Name | n-Butylbenzol | iso-Butylbenzol | sec-Butylbenzol | tert-Butylbenzol | ||||||||
| Andere Namen | 1-Phenylbutan | 2-Methyl-1-phenylpropan | 2-Phenylbutan | 2-Methyl-2-phenylpropan | ||||||||
| Strukturformel | Struktur von n-Butylbenzol | Struktur von Iso-Butylbenzol | Struktur von Sec-Butylbenzol | Struktur von Tert-Butylbenzol | ||||||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||||||
| PubChem | 7705 | 10870 | 8680 | 7366 | ||||||||
| Summenformel | C10H14 | |||||||||||
| Molare Masse | 134,22 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −88 °C<ref name="GESTIS_n">Eintrag zu n-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma_1"/> | −51 °C<ref name="Sigma_2"/><ref name="GESTIS_i">Eintrag zu iso-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | −75 °C<ref name="GESTIS_s">Eintrag zu sec-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | −58 °C<ref name="GESTIS_t">Eintrag zu tert-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma_4"/> | ||||||||
| Siedepunkt | 183 °C<ref name="GESTIS_n"/><ref name="Sigma_1" /> | 173 °C<ref name="GESTIS_i"/><ref name="CRC"/> | 173 °C<ref name="GESTIS_s"/> | 169 °C<ref name="GESTIS_t"/><ref name="Sigma_4" /> | ||||||||
| Dichte | 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_n"/> | 0,85 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_i"/> | 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_s"/> | 0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_t"/> | ||||||||
| Dampfdruck (20 °C) | 1,3 hPa<ref name="GESTIS_n"/> | 1,8 hPa<ref name="GESTIS_i"/> | 1,33 hPa (19 °C)<ref name="GESTIS_s"/> | 2,2 hPa<ref name="GESTIS_t"/> | ||||||||
| Dampfdruck (30 °C) | 2,33 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS_s"/> | 4,08 hPa<ref name="GESTIS_t"/> | ||||||||||
| Dampfdruck (50 °C) | 15 hPa<ref name="GESTIS_i"/> | 15 hPa<ref name="GESTIS_s"/> | 12,5 hPa<ref name="GESTIS_t"/> | |||||||||
| Dampfdruck (65 °C) | 20 hPa<ref name="GESTIS_n"/> | 25 hPa<ref name="GESTIS_i"/> | 30 hPa<ref name="GESTIS_s"/> | |||||||||
| Löslichkeit | 14 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_n"/> | 10 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_i"/> | 17,6 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_s"/> | 30 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_t"/> | ||||||||
| praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln | ||||||||||||
| Flammpunkt | 58 °C<ref name="GESTIS_n"/> | 48 °C<ref name="GESTIS_i"/> | 52 °C<ref name="GESTIS_s"/> | 44 °C<ref name="GESTIS_t"/> | ||||||||
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_n"/> | 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_i"/> | 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_s"/> | 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_t"/> | ||||||||
| 44 g·m−3<ref name="GESTIS_n"/> | 44 g·m−3<ref name="GESTIS_i"/> | 44 g·m−3<ref name="GESTIS_s"/> | 44 g·m−3<ref name="GESTIS_t"/> | |||||||||
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | 5,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_n"/> | 6,0 Vol.-%<ref name="GESTIS_i"/> | 6,9 Vol.-%<ref name="GESTIS_s"/> | 5,6 Vol.-%<ref name="GESTIS_t"/> | ||||||||
| 330 g·m−3<ref name="GESTIS_n"/> | 335 g·m−3<ref name="GESTIS_i"/> | 385 g·m−3<ref name="GESTIS_s"/> | 310 g·m−3<ref name="GESTIS_t"/> | |||||||||
| Zündtemperatur | 420 °C<ref name="GESTIS_n"/> | 425 °C<ref name="GESTIS_i"/> | 415 °C<ref name="GESTIS_s"/> | 445 °C<ref name="GESTIS_t"/> | ||||||||
| Temperaturklasse | T2 | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226 | 226‐410 | 226‐302‐410 | 226‐315 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||
| 210‐370+378 | 210‐233‐240‐241‐242‐273 | 210‐233‐240‐273‐370+378‐403+235 | 210‐233‐240‐241‐242‐303+361+353 | |||||||||
Darstellung[Bearbeiten]
Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol mit 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) als Elektrophil in einer Friedel-Crafts-Alkylierung:
Weblinks[Bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> <ref name="Sigma_1">Datenblatt Butylbenzene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_2">Datenblatt Isobutylbenzene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_4">Datenblatt tert-Butylbenzene bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>