5-Carboxytetramethylrhodamin

Strukturformel
	Struktur von 5-Carboxytetramethylrhodamin
Allgemeines
Name	5-Carboxytetramethylrhodamin
Andere Namen	5-TAMRA
Summenformel	C25H22N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	2762602
ChemSpider	2043318
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Eigenschaften
Molare Masse	430,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 5-Carboxytetramethylrhodamine bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Carboxytetramethylrhodamin (5-TAMRA) ist ein roter Fluoreszenzfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine. Er kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden. 5‑TAMRA wird zur Fluoreszenzmarkierung von Nukleinsäuren und Proteinen verwendet.<ref>Maksim V. Kvach, Dmitry A. Tsybulsky, Vadim V. Shmanai, Igor A. Prokhorenko, Irina A. Stepanova, Vladimir A. Korshun: Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry. John Wiley & Sons, Inc., 2001, ISBN 978-0-471-14270-6, Kapitel Non-Nucleoside Phosphoramidites of Xanthene Dyes (FAM, JOE, and TAMRA) for Oligonucleotide Labeling, doi:10.1002/0471142700.nc0455s52, PMID 23512693. </ref><ref>G. H. Lee, E. J. Lee, S. S. Hah: TAMRA- and Cy5-labeled probe for efficient kinetic characterization of caspase-3. In: Analytical biochemistry. Band 446, Februar 2014, S. 22–24; doi:10.1016/j.ab.2013.10.013, PMID 24144487.</ref> Die Carboxygruppe kann mit Kupplungsreagenzien in einen reaktiven Zwischenzustand überführt werden. Alternativ kann der Succinimidylester 5-Carboxytetramethylrhodamin-N-succinimidylester (5-TAMRA-SE) zur Markierung verwendet werden. 5-TAMRA wird unter anderem für fluoreszente Substrate von Enzymen, Hybridisierungssonden und beim FRET eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]