Tetracyanochinodimethan

Strukturformel
Datei:Tetracyanoquinodimethane Formula V.1.svg
Allgemeines
Name	Tetracyanochinodimethan
Andere Namen	TCNQ 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan Tetracyanoquinodimethan Tetracyanchinodimethan Tetracyano-p-quinodimethan (2,5-Cyclohexadien-1,4-diyliden)-dimalononitril
Summenformel	C12H4N4
Kurzbeschreibung	dunkelbraune Kristalle<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 216-174-8 ECHA-InfoCard 100.014.704 PubChem 73697 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	204,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	287–289 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 7,7,8,8- Tetracyanoquinodimethane, 98% Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	56 mg·kg−3 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetracyanochinodimethan (TCNQ) ist eine organische Substanz, welche mit 1,4-Benzochinon verwandt und ein organisches Halbleitermaterial ist. Das Nitril stellt einen Elektronenakzeptor dar, d. h., es nimmt leicht ein Elektron auf und bildet dabei ein Anion mit einem ungepaarten Elektron, ein Radikalanion. Dieses Radikalion ist ungewöhnlich stabil, denn es enthält einen aromatischen Kern.<ref name="Perlstein" /> Tetracyanochinodimethan bildet mit vielen aromatischen Elektronendonoren Addukte, die eine außergewöhnlich hohe elektrische Leitfähigkeit haben; sie sind Elektronenleiter.<ref name="Perlstein" /> Die Substanzklasse der Addukte von Tetracyanochinodimethan und ihre Leitfähigkeit wurde außerordentlich gut untersucht; 1977 galt sie als besser untersucht als alle anderen organischen leitenden Salze zusammen.<ref name="Perlstein" /> Auch in Kombination mit Tetrathiafulvalen (TTF) bilden sich elektrisch gut leitfähige Einkristalle.<ref name="Ferr1" /><ref name="Wudl1" />

In technischen Anwendungen ist TCNQ Ausgangssubstanz für organischen Kunststoffmagnetwerkstoffe wie PANiCNQ.<ref name="zaid1" /> Eine weitere Anwendung hatte TCNQ bis zu ihrer Abkündigung durch Panasonic im Jahre 2010<ref name="OSCON">New OS-CON Capacitors, Aluminum-Polymer Solid Capacitors; Panasonic [1]</ref> in den OS-CON genannten Polymer-Elektrolytkondensatoren als sogenannter „fester Elektrolyt“.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Perlstein"> Jerome H. Perlstein: „Organische Metalle“ – Die intermolekulare Wanderung der Aromatizität. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker / John Wiley & Sons (Hrsg.): Angewandte Chemie. Band 89, Nr. 8, 1977, S. 534–549, doi:10.1002/ange.19770890807.  </ref> <ref name="Ferr1"> John. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein: Electron transfer in a new highly conducting donor-acceptor complex. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 3, Februar 1973, S. 948–949, doi:10.1021/ja00784a066.  </ref> <ref name="Wudl1"> F. Wudl: From organic metals to superconductors: managing conduction electrons in organic solids. In: Accounts of Chemical Research. Band 17, Nr. 6, 1984, S. 227–232, doi:10.1021/ar00102a005.  </ref> <ref name="zaid1"> Naveed A. Zaidi, S.R. Giblin, I. Terry, A.P. Monkman: Room temperature magnetic order in an organic magnet derived from polyaniline. In: Polymer. Band 45, Nr. 16, 21. Juli 2004, S. 5683–5689, doi:10.1016/j.polymer.2004.06.002.  </ref> </references>