Tebipenempivoxil

Strukturformel
Strukturformel von Tebipenempivoxil
Allgemeines
Freiname	Tebipenempivoxil
Andere Namen	2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl(4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylat (IUPAC)
Summenformel	C22H31N3O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 9892071 ChemSpider 8067741 DrugBank DB16840 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DH
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	497,63 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tebipenempivoxil ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der Carbapeneme gehört und peroral wirksam ist.<ref name="Tebipenem">Takao Abe, Masataka Kitamura: Process Development of Oral Carbapenem Tebipenem Pivoxil, TBPM-PI. In: Takayuki Shioiri, Kunisuke Izawa, Toshiro Konoike (Hrsg.): Pharmaceutical Process Chemistry. Wiley-VCH, 2010, ISBN 978-3-527-63367-8, S. 257–272, doi:10.1002/9783527633678.ch13. </ref> In Japan erhielt es im Februar 2009 die Zulassung zur Behandlung bestimmter Infektionskrankheiten bei Kindern, in den USA 2026 zur Behandlung komplizierter Harnwegsinfektionen bei Erwachsenen. In Europa besteht keine Zulassung.

Pharmakologie

Tebipenempivoxil ist ein Prodrug des Tebipenems,<ref>M. Nakashima et al.: Effect of diet on the pharmacokinetics of tebipenem pivoxil fine granules in healthy male volunteers. In: Jpn J Antibiot., 2009 Apr, 62(2), S. 136–142, PMID 19673355.</ref> eines Arzneistoffs aus der Gruppe der β-Laktam-Antibiotika, der durch Hemmung der Bakterienzellwandsynthese bakterizid wirkt.

Anwendungsgebiete

Tebipenempivoxil ist in Japan für die Behandlung von Kindern zugelassen, da diese orale Antibiotika oftmals besser vertragen als Infusionen. Angezeigt ist die Behandlung mit Tebipenem bei durch Erreger wie Pneumokokken und Haemophilus influenza – die vielfach gegenüber anderen Antibiotika Resistenzen entwickeln – verursachte Infektionskrankheiten wie Mittelohrentzündung, Lungenentzündung und Sinusitis.<ref name="Market Report">@1@2Vorlage:Toter Link/www.pr-inside.comJapan Pharmaceuticals & Healthcare Report Q1 2010. (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2017. Suche im Internet Archive) Market Report.</ref> Tebipenempivoxil wird dort von der Firma Meiji Seika unter dem Namen Orapenem vertrieben.<ref name="Market Report" />

Die 2026 in USA erteilte Zulassung (Name: Utebzi; GlaxoSmithKlein) umfasst die Behandlung komplizierter Harnwegsinfektionen (cUTI), einschließlich Pyelonephritis, die durch die folgenden empfindlichen Mikroorganismen verursacht werden: Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter cloacae-Spezieskomplex, Klebsiella oxytoca und Enterococcus faecalis bei erwachsenen Patienten, bei denen nur begrenzte oder gar keine alternativen oralen Behandlungsmöglichkeiten zur Verfügung stehen.<ref>Label Utebzi, accessdata.fda.gov, Stand Juni 2026. Abgerufen am 28. Juli 2026.</ref><ref>S. Siebenand: Neues Antibiotikum: FDA lässt erstes orales Carbapenem zu. In: pharmazeutische-zeitung.de. 20. Juli 2026, abgerufen am 27. Juli 2026. </ref>

Siehe auch

• Faropenem

Einzelnachweise

<references />