Desoxythymidin

Strukturformel
Strukturformel von Desoxythymidin
Allgemeines
Name	Desoxythymidin
Andere Namen	1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-thymin 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil Thymin-2′-desoxyribosid 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion Kurzzeichen dT oder dThd Doxribtimin (INN)<ref>INN Recommended List 87. In: who.int. 3. April 2022, abgerufen am 24. November 2025 (). </ref> Vorlage:INCI
Summenformel	C10H14N2O5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Plättchen oder Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Thymidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu Thymidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-070-4 ECHA-InfoCard 100.000.065 PubChem 5789 ChemSpider 5585 DrugBank DB04485 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,435 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	188 °C<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> , Methanol, heißem Ethanol, Aceton und Essigsäureethylester<ref name="Römpp"/> sehr wenig löslich in Chloroform<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma">Datenblatt Thymidine, ≥99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2.512 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desoxythymidin (dT) ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D-Desoxyribose aufgebaute Nukleosid, das als üblicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsäure (DNA) vorkommt.

Oft wird es mit dem noch gebräuchlichen älteren Trivialnamen auch kurz Thymidin genannt, sollte jedoch nicht mit Ribothymidin verwechselt werden, dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid, das als seltener Bestandteil von Ribonukleinsäure (RNA) beispielsweise in tRNA-Molekülen auftritt.<ref>Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie & Pathobiochemie, 8. Auflage (2007), Springer, Heidelberg.</ref>

Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem Doppelstrang von DNA ein Basenpaar mit der Nukleinbase Adenin des Nukleosids Desoxyadenosin (dA).

Die Nukleinbasen Adenin (A) und Thymin (T) bilden ein Basenpaar über zwei Wasserstoffbrücken

Isomere und Analoga

Isomere und Derivate des Desoxythymidins werden arzneilich als Virostatika eingesetzt, so etwa

• Azidothymidin (AZT), das in Position 3' statt der Hydroxygruppe eine Azidgruppe trägt,
• Telbivudin, das L-Enantiomer des Desoxythymidins,
• und dessen in Position 2' fluorierter Abkömmling Clevudin.

Therapeutische Verwendung

In fixer Kombination mit einem weiteren Purin-Nukleosid, dem Doxecitin, wurde Desoxythymidin (= Doxribtimin) zur oralen Behandlung des Thymidinkinase-2-Mangels (TK2d), einer sehr seltenen mitochondrialen Erbkrankheit, zugelassen (USA 2025,<ref name="fda.gov" /> EU 2026;<ref>EU/1/25/2013, ec.europa.eu, 26. März 2026.</ref> Handelsname Kygevvi). TK2d kann zur Muskelschwäche bis hin zum Atemversagen führen. Das Präparat zeigte in einer Phase-2-Studie eine Verlängerung der Überlebensrate sowie der durchschnittlichen 10-Jahre-Überlebenszeit (9,6 Jahre in der Verumgruppe, im Vergleich zu 5,7 Jahren in der Kontrollgruppe). Die häufigsten Nebenwirkungen der Therapie mit Kygevvi sind Durchfall, Erbrechen, erhöhte Leberwerte und Bauchschmerzen.<ref name="fda.gov">FDA approves 1st drug for thymidine kinase 2 deficiency, a very rare mitochondrial disease, U.S. Food and Drug Administration (FDA), 11. März 2025.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Desoxythymidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Thymidine in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum