Triamcinolonhexacetonid

Strukturformel
Strukturformel Triamcinolonhexacetonid
Allgemeines
Freiname	Triamcinolonhexacetonid<ref>INN Recommended List 06, World Health Organisation (WHO), 9. November 1966.</ref>
Andere Namen	9-Fluor-11β-hydroxy-2',2'-dimethyl-3,20-dioxo-(16βH)-[1,3]dioxolo[4',5':16,17]pregna-1,4-dien-21-yl(3,3-dimethylbutanoat) 2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-Fluor-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl-3,3-dimethylbutanoat (IUPAC)
Summenformel	C30H41FO7
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 227-031-4 ECHA-InfoCard 100.024.575 PubChem 21826 ChemSpider 20516 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H02AB08
Wirkstoffklasse	Glucocorticoid
Wirkmechanismus	Glucocorticoidrezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	532,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	295 °C<ref name="Ph. Eur." />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in wasserfreiem Ethanol und in Methanol<ref name="Ph. Eur.">Eintrag TRIAMCINOLONE HEXACETONIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="lgcstandards">Vorlage:LGC Standards</ref> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​361 P: 201​‐​270​‐​280​‐​308+313​‐​264​‐​501<ref name="lgcstandards" />
Toxikologische Daten	420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triamcinolonhexacetonid ist eine künstlich hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Das Molekül leitet sich vom Triamcinolon ab und ist durch die Reste an drei der vier aliphatischen Hydroxygruppen im Molekül in Form eines Esters und eines Acetals ein sehr gut fettlösliches (lipophiles) Glucocorticoid, das als Arzneistoff zur Behandlung von entzündlichen Prozessen in Gelenken (zum Beispiel Arthritis) Anwendung findet.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Intraartikuläre Injektionen<ref name=":0">Fachinformation Lederlon 20 mg, Injektionssuspension, Stand November 2021. Abgerufen am 10. Juni 2026.</ref>

• Persistierende Entzündung in einem oder wenigen Gelenken nach Allgemeinbehandlung von chronisch-entzündlichen Gelenkerkrankungen
• Arthritis bei Chondrokalzinose
• Aktivierte Arthrose
• Posttraumatische, nicht bakteriell bedingte Arthritiden

Infiltrationstherapie<ref name=":0" />

• Nichtbakterielle Tendovaginitis (strenge Indikationsstellung) und Bursitis
• Periarthopathien
• Insertionstendopathien
• Enthesiopathien bei entzündlich-rheumatischen Systemerkrankungen

Sub- und intraläsionale Injektion<ref name=":0" />

• Isolierte Psoriasisherde
• Lichen ruber planus, Lichen simplex chronicus (Neurodermitis circumscripta)
• Alopecia areata
• Lupus erythematodes chronicus discoides
• Keloide

Spezielle Anwendungsgebiete

Anwendungen bei der juvenilen idiopathischen Arthritis (JIA)

• Mittel der ersten Wahl bei intraartikulärer Steroidtherapie im Kindesalter<ref name="Neidel">J. Neidel: Die intraartikuläre Steroidtherapie bei entzündlich-rheumatischen Krankheiten des Kindes- und Jugendalters. In: Orthopädie. 31, 2002, S. 1175–1178.</ref>
• Triamcinolonhexacetonid (TH) ist wirksamer als Triamcinolonacetonid (TA), selbst wenn TA in höheren Dosen verabreicht wird<ref name="Zulian">F. Zulian, G. Martini, D. Gobber, M. Plebani, F. Zacchello, P. Manners: Triamcinolone acetonide and hexacetonide intra-articular treatment of symmetrical joints in juvenile idiopathic arthritis: a double blind trial. In: Rheumatology. 43, 2004, S. 1288–1291.</ref>

Anwendungen in der Radiosynoviorthese (RSO)

• bei der „Polyethylenkrankheit“ nach Knie-TEP (Total-Endo-Prothese)<ref name="Mödder">G. Mödder, R. Mödder-Reese: Radiosynoviorthese nach Knieendoprothesen: EffektiveTherapie bei „Polyethylene disease“. In: Der Nuklearmediziner. 24, Nr. 2, 2001, S. 97–103.</ref>
• bei persistierender Synovitis im Fußgelenk<ref name="van der Zant">F. M. van der Zant, Z. N. Jahangier, J. D. Moolenburgh, W. van der Zee, R. O. Boer, J. W. Jacobs: Radiation synovectomy of the ankle with 75 MBq colloidal 186rhenium-sulfide: effect, leakage, and radiation consideration. In: J Rheumatol. 31(5), 2004, S. 896–901.</ref>
• bei rheumatoider Arthritis in mittelgroßen und kleinen Gelenken<ref name="Göbel">D. Göbel, S. Gratz, T. von Rothkirch, W. Becker: Chronic polyarthritis and radiosynoviorthesis: a prospective, controlled study of injection therapy with erbium 169 and rhenium 186. In: Z Rheumatol. 56(4), 1997, S. 207–213.</ref>
• bei Synovialishypertrophie in DIP-Gelenken<ref name="Mödder G">G. Mödder: Radiosynoviorthese bei aktivierter Fingerpolyarthrose. In: Der Nuklearmediziner.29, 2006, S. 21–27.</ref>

Dosierung

Die Dosierung bei der intraartikulären Therapie richtet sich nach der Größe des Gelenks und der Schwere des Befundes.<ref name=":0" />

Gegenanzeigen

Bei Überempfindlichkeit gegen Triamcinolonhexacetonid darf dieses Medikament nicht angewandt werden.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Die Anwendung von Triamcinolon in den ersten fünf Monaten der Schwangerschaft sollte unterbleiben. Bei Langzeitanwendung sind intrauterine Wachstumsstörungen nicht auszuschließen. Bei einer Behandlung zum Ende der Schwangerschaft besteht für den Fetus die Gefahr einer Atrophie der Nebennierenrinde. Glucocorticoide gehen in die Muttermilch über. Ist eine Behandlung mit höheren Dosen oder eine Langzeitbehandlung erforderlich, sollte abgestillt werden.<ref name=":0" />

Unerwünschte Wirkungen

Triamcinolonhexacetonid hat eine geringe systemische Glucocorticoid-Wirkung und eine sehr geringe mineralocorticoide Wirkung. Die häufigsten Nebenwirkungen sind lokale Reizungen am Injektionsort.<ref name=":0" />

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus

Datei:Triamcinolone acetonide 2.svg

Der pharmakologisch wirksame Metabolit Triamcinolonacetonid

Triamcinolonhexacetonid ist ein Prodrug. Es wird aus dem kristallinen Depot freigesetzt und anschließend von Gewebsenzymen (Esterasen) in das Triamcinolonacetonid mit höherer Rezeptoraffinität umgewandelt. Das Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor und bewirkt seine Konformationsänderung. Der aktivierte Rezeptor kann jetzt die Genexpression beeinflussen, indem die Synthese proinflammatorischer Mediatoren verringert und die Bildung antiinflammatorischer Proteine erhöht wird. Der entzündliche Prozess in den Gelenken wird somit zurückgedrängt und die Schmerzen werden verringert.

Handelsnamen

Triamcinolonhexacetonid wird als Monopräparat in Deutschland unter dem Handelsnamen Lederlon zur intra-artikulären sowie sub- und intraläsionalen Injektion vermarktet.<ref>Gelbe Liste: Lederlon® 5 Kristallsusp. (Memento vom 4. August 2012 im Webarchiv archive.today)</ref>

Einzelnachweise

<references />