Tributtersäureglycerinester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributtersäureglycerinester
Andere Namen	1,2,3-Propantriyl-tributanoat (IUPAC) Tributyrin Glycerintributyrat Glyceroltributyrat Glyceryltributyrat 1,2,3-Tributyrylglycerol
Summenformel	C15H26O6
Kurzbeschreibung	farblose, bitter schmeckende Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Glyceroltributyrat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-451-5 ECHA-InfoCard 100.000.410 PubChem 6050 ChemSpider 13849665 DrugBank DB12709 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	302,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,032 g·cm−3 (20 °C)<ref name=roempp />
Schmelzpunkt	−75 °C<ref name=roempp />
Siedepunkt	305–310 °C; 190 °C (20 hPa)<ref name=roempp />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton<ref name=roempp />
Brechungsindex	1,435 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Glyceryl tributyrate, ≥99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributtersäureglycerinester (systematisch Tributansäureglycerolester, Trivialname Tributyrin) wird durch Veresterung gebildet aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Buttersäure. Er gehört somit zu den Fetten und fetten Ölen und ist zugleich ein Triglycerid.

Eigenschaften

Tributyrin ist ein ölige, farblose Flüssigkeit mit bitterem Geschmack. Der Ester ist unlöslich in Wasser, löst sich aber in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol.<ref name=roempp />

Physiologische Eigenschaften

Im Magen-Darm-Trakt wird Tributtersäureglycerinester enzymatisch in Glycerin und Buttersäure gespalten; die Carbonsäure ist notwendig zur Ernährung und zum Schutz von Darmepithel­zellen sowie zum Wiederaufbau veränderter Zellen. Weiterhin hemmt in vitro Buttersäure Magen- und Darmkrebszellen.<ref name=roempp /><ref name="PMID11385076">T. Gaschott, D. Steinhilber u. a.: Tributyrin, a stable and rapidly absorbed prodrug of butyric acid, enhances antiproliferative effects of dihydroxycholecalciferol in human colon cancer cells. In: The Journal of Nutrition. Band 131, Nummer 6, Juni 2001, S. 1839–1843, doi:10.1093/jn/131.6.1839, PMID 11385076.</ref><ref name="PMID11724360">T. Gaschott, C. U. Maassen, J. Stein: Tributyrin, a butyrate precursor, impairs growth and induces apoptosis and differentiation in pancreatic cancer cells. In: Anticancer Research. Band 21, Nummer 4A, 2001 Jul-Aug, S. 2815–2819, PMID 11724360.</ref>

Herstellung

Tributyrin wird durch Verestern von Buttersäure mit Glycerin hergestellt.<ref name="Justus Liebig (Freiherr von), Johann Christian Poggendorff, Friedrich Wöhler, Hermann Christian von Fehling, Pompejus Alexander Bolley">Justus Liebig (Freiherr von), Johann Christian Poggendorff, Friedrich Wöhler, Hermann Christian von Fehling, Pompejus Alexander Bolley: Handwörterbuch der reinen und angewandten Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1859, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Der Ester wird als Weichmacher, als Emulgator und als Futtermittelzusatzstoff, in pharmazeutischen und medizinischen Materialien sowie als Ausgangsstoff für eine partielle Umesterung mit langkettigen Fettsäuren zu Fettersatzstoffen (Salatrim) verwendet.<ref name=roempp />

Einzelnachweise

<references />