2,2,2-Trichlorethanol

Strukturformel
Strukturformel von 2,2,2-Trichlorethanol
Allgemeines
Name	2,2,2-Trichlorethanol
Andere Namen	Trichlorethylalkohol
Summenformel	C2H3Cl3O
Kurzbeschreibung	farblose, etherisch riechende, hygroskopische Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-071-0 ECHA-InfoCard 100.003.701 PubChem 8259 ChemSpider 7961 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	149,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,55 g·cm−3<ref name="roempp" />
Schmelzpunkt	19 °C<ref name="roempp" />
Siedepunkt	151–153 °C<ref name="roempp" />
Dampfdruck	1,3 hPa (20 °C)<ref name="roempp" />
Brechungsindex	1,4885<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​336 P: 264​‐​270​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​330<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,2-Trichlorethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane und Alkanole. 2,2,2-Trichlorethanol ist schwer mischbar mit Wasser und längerer Kontakt mit Wasser führt zu Hydrolyse.<ref name="roempp" />

2,2,2-Trichlorethanol hat eine anästhesierende Wirkung. Es ist der Hauptmetabolit beim Abbau von 1,1,1-Trichlorethan, Trichlorethen und Chloralhydrat im Menschen sowie beim mikrobiellen Abbau von Trichlorethen.<ref name="roempp" />

Gewinnung und Darstellung

2,2,2-Trichlorethanol kann durch Reduktion von Chloralhydrat gewonnen werden.<ref name="roempp" />

Verwendung

2,2,2-Trichlorethanol dient als Vorstufe zur Synthese von Anthelmintika, Herbiziden, Insektiziden wie Trichlorethylphosphat (Triclophos), das auch als Weichmacher genutzt werden kann und Schlafmitteln wie Chlorethat. Die Verbindung kann auch als Initiator z. B. für die Atom Transfer Radical Polymerization verwendet werden.<ref name=roempp />

2,2,2-Trichlorethanol wird in der organischen Chemie zur Herstellung von Trichlorethylestern als Carbonsäure-Schutzgruppe (Troc) verwendet. Aus 2,2,2-Trichlorethanol und Phosphortrichlorid ist 2,2,2-Trichlorethyldichlorphosphit zugänglich, welches in der Nucleinsäure-Chemie Anwendung findet.<ref name=roempp /><ref>Peter Lemmen et al.: Bausteine für Oligonucleotid-Synthesen mit einheitlich fragmentierbaren β-halogenierten Schutzgruppen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 42, 1987, S. 442–445 (PDF, freier Volltext).</ref>

Weiterhin wird es in der Biochemie als fluoreszenter Proteinfarbstoff verwendet, da es nach Bestrahlung mit UV-Licht kovalent mit Tryptophanen reagiert.<ref>Carol L. Ladner, Jing Yang, Raymond J. Turner, Robert A. Edwards: Visible fluorescent detection of proteins in polyacrylamide gels without staining. In: Analytical Biochemistry Bd. 326, 2004, S. 13–20, PMID 14769330.</ref><ref>Jennifer E. Gilda, Aldrin V. Gomes: Stain-Free total protein staining is a superior loading control to β-actin for Western blots. In: Analytical Biochemistry Bd. 440, 2013, S. 186–188, PMID 23747530.</ref>

Weblinks

Commons: 2,2,2-Trichlorethanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />