2,4,6-Trinitro-m-kresol

Strukturformel
	Strukturformel von 2,4,6-Trinitro-m-kresol
Allgemeines
Name	2,4,6-Trinitro-m-kresol
Andere Namen	3-Methyl-2,4,6-trinitrophenol (IUPAC); Methylpikrinsäure;
Summenformel	C7H5N3O7
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln<ref name="Explosivstoffe">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 333, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-027-1
ECHA-InfoCard	100.009.116
PubChem	11772
ChemSpider	11279
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Eigenschaften
Molare Masse	243,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,75 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Schmelzpunkt	110 °C<ref name="Sasaki">Sasaki, M.; Nodera, K.; Mukai, K.; Yoshioka, H.: Studies on the Nitration of m-Cresol. A New Selective Method for the Preparation of 3-Methyl-6-nitrophenol in Bull. Chem. Soc. Jap. 50 (1977) 276–279, doi:10.1246/bcsj.50.276.</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, Ether und Aceton<ref name="Explosivstoffe"/>; schwer löslich in Wasser<ref name="Explosivstoffe"/>;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐332‐312‐302
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist eine organische Verbindung, die sich sowie von 1,3,5-Trinitrobenzol als auch vom m-Kresol ableitet. Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefährliche Eigenschaften.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2,4,6-Trinitro-m-kresol kann durch Nitrierung von m-Kresoldisulfonsäure dargestellt werden, welche wiederum durch eine Sulfonierung von m-Kresol hergestellt werden kann.<ref name="Explosivstoffe"/>

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist ein kristalliner Feststoff. Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Säure. Der pK_a-Wert beträgt 3,73.<ref name="Sasaki"/> Die Löslichkeiten in verschiedenen Lösungsmitteln unterscheidet sich stark.<ref name="Desvergnes"/> Der eher mäßigen Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollständige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenüber.

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (in g pro 100 g Lösungsmittel)<ref name="Desvergnes">Desvergnes: in Chem. Zentralblatt 100, II (1929) 1790.</ref>
Lösungsmittel	Methanol	Ethanol	Diethylether	Aceton	Ethylacetat	Benzol	Toluol	Chloroform	Tetrachlorkohlenstoff
bei 17 °C	11,77	6,17	4,42	94,81	37,27	13,50	14,40	3,57	0,17
bei 50 °C	43,15	18,53	6,81 (34 °C)	197,43	76,52	56,10	47,50	15,67	1.08

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz	−62,52 %<ref name="Explosivstoffe"/>
Stickstoffgehalt	17,95 %<ref name="Explosivstoffe"/>
Normalgasvolumen	996 l·kg⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
Explosionswärme	3310 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)) 3196 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))<ref name="Explosivstoffe"/>
Spezifische Energie	857 kJ·kg⁻¹ (87,4 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe"/>
Bleiblockausbauchung	28,5 cm³·g⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
Detonationsgeschwindigkeit	6850 m·s⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
Verpuffungspunkt	150 °C<ref name="Explosivstoffe"/>
Schlagempfindlichkeit	12 Nm<ref name="Explosivstoffe"/>

Verwendung[Bearbeiten]

Ein Gemisch aus 60 % Trinitrokresol und 40 % Pikrinsäure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfüllung eingesetzt, da diese Mischung schon ab 85 °C flüssig ist.<ref name="Explosivstoffe"/>

Einzelnachweise[Bearbeiten]