(2.2.2)Kryptand

Strukturformel
Strukturformel von [2.2.2]Kryptand
Allgemeines
Name	[2.2.2]Kryptand
Andere Namen	4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosan Kryptofix®222 Crypt-222 [2.2.2]Cryptand
Summenformel	C18H36N2O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 245-962-4 ECHA-InfoCard 100.041.770 PubChem 72801 ChemSpider 65637 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	68–71 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	300–2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

[2.2.2]Kryptand ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kryptand-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

[2.2.2]Kryptand kann durch Reaktion von 1,2-Bis(2-iodoethoxy)ethan und 1,2-Bis(2-aminoethoxy)ethan in Acetonitril in starker Verdünnung hergestellt werden, Als Base wird Kaliumcarbonat verwendet. Das Kaliumkation dient gleichzeitig als Templat für die Synthese.<ref>Krakowiak, Krzysztof E.; Bradshaw, Jerald S.; Kou, Xiaolan; Dalley, N. Kent: One- and two-step metal ion templated syntheses of the cryptands. In: Tetrahedron. Band 51, Nr. 6, 1995, S. 1599–1606, doi:10.1016/0040-4020(94)01051-z. </ref>

Eigenschaften

[2.2.2]Kryptand ist ein weißer Feststoff,<ref name="Sigma" /> der in der Lage ist mit Metallkationen Komplexe (sogenannte Kryptate) zu bilden. Im Gegensatz zu den meisten anderen Komplexbildnern bilden die bicyclischen Aminopolyether auch mit Alkali- und Erdalkalimetallionen stabile Komplexe.<ref name="Rolf K Freier">Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe">Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Es wird in der Nuklearmedizin zur Synthese spezieller Verbindungen (z. B. [¹⁸F]-Fluordesoxyglucose) eingesetzt.<ref name="Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman">Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Graham L. Patrick">Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />