1,6-Dichlorhexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Dichlorhexan
Andere Namen	Hexamethylenchlorid
Summenformel	C6H12Cl2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu 1,6-Dichlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-491-7 ECHA-InfoCard 100.016.811 PubChem 16551 ChemSpider 15691 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	155,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,07 g·cm−3 (18 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−13 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	208 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	23 hPa (92 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4572<ref>A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6). In: Monatsh. Chem. Bd. 77, 1947, S. 259–263.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​411 P: 273​‐​301+310+331​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Dichlorhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie besitzt das Grundgerüst des n-Hexans, das an den terminalen Kohlenstoffatomen jeweils einen Chlorsubstituenten trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann durch die Reaktion von 1,6-Hexandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Pyridin, hergestellt werden.<ref>F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber. Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. doi:10.1002/cber.19630961103.</ref> Die Base deprotoniert dabei zunächst den Alkohol, welcher dann nukleophil am Schwefel des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines Chloridions spaltet dann die oxidierte Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab.

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 208 °C siedet.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Die Chloridionen sind gute Abgangsgruppen, weshalb mittels Nukleophile leicht an diesen Positionen Substitutionen durchgeführt werden können.

Durch die Reaktion mit Kaliumhydroxid und Natriumformiat kann eine Cyclisierung zu Oxepan bewerkstelligt werden.<ref>H. A. Zahalka, Y. Sasson: One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions. In: Synthesis. Bd. 9, 1986, S. 763–765. doi:10.1055/s-1986-31769.</ref>

Weblinks

Commons: 1,6-Dichlorohexane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />