1-Naphthylamin

Strukturformel
Strukturformel 1-Naphthylamin
Allgemeines
Name	1-Naphthylamin
Andere Namen	1-Aminonaphthalin Naphthalin-1-amin (IUPAC) α-Naphthylamin
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-138-7 ECHA-InfoCard 100.004.672 PubChem 8640 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3 <ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	50 °C<ref name="GESTIS"/><ref name="RömppOnline">Eintrag zu Naphthylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	300 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,3 Pa (20 °C)<ref name="RömppOnline" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/> gut in Alkohol und Ether<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.672">Eintrag zu 1-naphthylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 264​‐​273​‐​301+312<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das Isomer 2-Naphthylamin, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.

Gewinnung und Darstellung

Historisch

Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Ammoniumsulfid.<ref>N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140–153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Technisch

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen und Salzsäure reduziert oder mit Wasserstoff katalytisch hydriert.<ref name="RömppOnline" />

Eigenschaften

1-Naphthylamin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich an der Luft verfärbt.<ref name="RömppOnline" /> Der Schmelzpunkt liegt bei 50 °C. Die Schmelzenthalpie beträgt 13,49 kJ·mol⁻¹.<ref name="Acree">Acree, Jr. W.E.: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation in Thermochim. Acta 189 (1991) 37– 56, doi:10.1016/0040-6031(91)87098-H.</ref><ref name="Khetarpal">Khetarpal, S.C.; Lal, K.; Bhatnagar, H.L.: Thermodynamic Studies on Melting Some α- and β-Derivatives of Naphthalene in Austr. J. Chem. 32 (1979) 49–57, doi:10.1071/CH9790049.</ref>. Die Verbindung ist schwer entzündlich. Der Flammpunkt der Schmelze beträgt 157 °C, die Zündtemperatur 460 °C.<ref name="GESTIS"/>

Verwendung

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie N-Phenyl-1-naphthylamin (einem Antioxidationsmittel für Kautschuk) verwendet.<ref name="bg" /><ref name="RömppOnline" /> Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit Lunges Reagenz bei der Griess-Ilosvay-Reaktion.

Datei:Lunge's reagent.svg

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Weblinks

Commons: 1-Naphthylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references/>

Literatur

• W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.