2,2-Dimethylpentan

Strukturformel
Strukturformel von 2,2-Dimethylpentan
Allgemeines
Name	2,2-Dimethylpentan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	leichtentzündbare farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-680-5 ECHA-InfoCard 100.008.801 PubChem 11542 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,67 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2,2-Dimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−123 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	79 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	111 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3822 (20 °C)<ref name="CRC88_3_206">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-206.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2-Dimethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung

2,2-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss.<ref>Patentanmeldung US2004059174A1: C7+ paraffin isomerisation process and catalyst therefore. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: J. Houzvicka, N.J. Blom.‌</ref><ref>Patentanmeldung US2004249231A1: Isomerization catalyst and processes. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: Gillespie, R.D..‌</ref><ref>Patentanmeldung US2007123745A1: Process for the preparation of a paraffin isomerization catalys. Veröffentlicht am 2007, Erfinder: K. Herbst, P. Stern, N. J. Blom, G. Starch-Hytoft, K. G. Knudsen.‌</ref> Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus n-Propylbromid mit tert-Butylchlorid.<ref>Russell E. Marker, Thomas S. Oakwood: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 11, November 1938, S. 2598–2598, doi:10.1021/ja01278a011. </ref>

Synthese von 2,2-Dimethylpentan

Synthese von 2,2-Dimethylpentan

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93999, B = 1190,298 und C = −49,807 im Temperaturbereich von 288 bis 353 K.<ref name="Daubert">Thomas E. Daubert: Vapor–Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 41, Nr. 3, Mai 1996, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548. </ref>

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas ΔfH0liquid	−206,2 kJ·mol−1<ref name="Prosen">E. J. Rossini, F.D. Prosen: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 C. In: The Journal of Research of the National Institute of Standards and Technology. Vol. 34, Nr. 3, 1945, S. 263–267 (Faksimile). </ref> −238,7 kJ·mol−1<ref name="Prosen" />
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4802,6 kJ·mol−1<ref name="Prosen" />
Wärmekapazität	cp	221,12 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Huffmann">H. M. Huffman, M. E. Gross, D. W. Scott, J. P. McCullough: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 65, Nr. 3, März 1961, S. 495–503, doi:10.1021/j100821a026. </ref> als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	ΔfH0	5,824 kJ·mol−1<ref name="Huffmann" /> beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	38,98 kJ·mol−1<ref name="Huffmann" /> beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	29,23 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific, Oxford 1985, S. 300.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 32,56 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda" /> bei 25 °C
Kritische Temperatur	TC	247,4 °C<ref name="Daubert" />
Kritischer Druck	PC	27,7 bar<ref name="Daubert" />
Kritisches Volumen	VC	0,416 l·mol−1<ref name="Daubert" />
Kritische Dichte	ρC	2,41 mol·l−1<ref name="Daubert" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −21 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.-% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,9 Vol.-% (285 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Einzelnachweise

<references />