2,6-Dimethylmorpholin

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dimethylmorpholin
Formeln von cis- und trans-2,6-Dimethylmorpholin
Allgemeines
Name	2,6-Dimethylmorpholin
Summenformel	C6H13NO
Kurzbeschreibung	farblose bis hellbraune Flüssigkeit<ref name="Alfa">Datenblatt 2,6-Dimethylmorpholine, cis + trans, 97% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref><ref name="Sigma">Datenblatt 2,6-Dimethylmorpholine, 97% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (+/--trans) ECHA-InfoCard PubChem 110862 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	115,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,935 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−85 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	147 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	4,46 hPa (20 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Sigma" />
Brechungsindex	1,446 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2,6-Dimethylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​314 P: 210​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​370+378<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Dimethylmorpholin gehört zu der Gruppe der Morpholine. Es ist eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dimethylmorpholin mit einem hohen Anteil der cis-Verbindung wird durch Cyclisierung von Diisopropanolamin (1,1'-Iminobispropan-2-ol) in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt.<ref>Patent EP0094565B1: Verfahren zur Herstellung von cis-2,6-Dimethylmorpholin. Angemeldet am 5. Mai 1983, veröffentlicht am 16. Oktober 1985, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Norbert Goetz et al.‌</ref>

Eigenschaften

2,6-Dimethylmorpholin ist eine farblose bis hellbraune Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /><ref name="Alfa" />

Verwendung

2,6-Dimethylmorpholin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Tridemorph<ref name="G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska">G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 978-0-08-087491-3, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>) verwendet.<ref name="basf.com">BASF: 2,6-Dimethylmorpholin, abgerufen am 22. April 2017.</ref> Es wird auch als Stabilisator für chlorierte Lösungsmittel eingesetzt.<ref name="Robert A. Lewis">Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 1498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />